N-(3-苯基-2-丙烯酰基)-1-麻黄碱 | 106189-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: N-(3-苯基-2-丙烯酰基)-1-麻黄碱
• 英文名称: N-(3-phenyl-2-propenoyl)-1-ephedrine
• 英文别名: (E)-N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 106189-53-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: HFCKTKLUJNVURS-XYEGEHMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-苯基-2-丙烯酰基)-1-麻黄碱 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-3-苯基戊酸
  参考文献：
  名称：

  β-取代链烷酸的简便不对称合成 格氏试剂的高度立体选择性迈克尔加成到 L-麻黄碱衍生的 α,β-不饱和羧基酰胺

  摘要：

  格氏试剂与衍生自 1-麻黄碱的手性 α,β-不饱和羧酸酰胺的迈克尔加成反应在酸水解后得到高度旋光的 β-取代链烷酸。这种高立体选择性是通过考虑刚性内部螯合物的形成来解释的。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.913
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 生成 N-(3-苯基-2-丙烯酰基)-1-麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  β-取代链烷酸的简便不对称合成 格氏试剂的高度立体选择性迈克尔加成到 L-麻黄碱衍生的 α,β-不饱和羧基酰胺

  摘要：

  格氏试剂与衍生自 1-麻黄碱的手性 α,β-不饱和羧酸酰胺的迈克尔加成反应在酸水解后得到高度旋光的 β-取代链烷酸。这种高立体选择性是通过考虑刚性内部螯合物的形成来解释的。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.913

文献信息

• Fleming, Ian; Kindon, Nicolas D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 303 - 316
  作者：Fleming, Ian、Kindon, Nicolas D.

  DOI：——

  日期：——
• Leznoff, Clifford C.; McArthur, Colin R.; Whittaker, Mark, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 3, p. 225 - 232
  作者：Leznoff, Clifford C.、McArthur, Colin R.、Whittaker, Mark

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI;IWASAWA, NOBUHARU, CHEM. LETT., 1981, N 7, 913-916
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、IWASAWA, NOBUHARU

  DOI：——

  日期：——
• LEZNOFF, C. C.;MCARTHUR, C. R.;WHITTAKER, M., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 3, 225-232
  作者：LEZNOFF, C. C.、MCARTHUR, C. R.、WHITTAKER, M.

  DOI：——

  日期：——
• A FACILE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF β-SUBSTITUTED ALKANOIC ACID THE HIGHLY STEREOSELECTIVE MICHAEL ADDITION OF GRIGNARD REAGENTS TO α,β-UNSATURATED CARBOXYLIC AMIDES DERIVED FROM L-EPHEDRINE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1981.913

  日期：1981.7.5

  The Michael addition of Grignard reagents to chiral α,β-unsaturated carboxylic amides derived from 1-ephedrine affords highly optically active β-substituted alkanoic acids after acid hydrolysis. This high stereoselectivity is explained by considering the formation of rigid internal chelate complexes.

  格氏试剂与衍生自 1-麻黄碱的手性 α,β-不饱和羧酸酰胺的迈克尔加成反应在酸水解后得到高度旋光的 β-取代链烷酸。这种高立体选择性是通过考虑刚性内部螯合物的形成来解释的。