6,7-dihydro-9H-benzocycloheptene-5,8-dione | 93845-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-dihydro-9H-benzocycloheptene-5,8-dione
• 英文别名: 6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulene-5,8(9H)-dione；7,8-dihydro-5H-benzo[7]annulene-6,9-dione
• CAS: 93845-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: PYPJKAKGQGZZAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 6,7-dihydro-9H-benzocycloheptene-5,8-dione 在 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-3-((2-(((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)-5-(trifluoromethyl)benzamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(10S,11R)-5-hydroxy-11-nitro-10-phenyl-5,6,7,9-tetrahydro-8H-5,9-ethanobenzo[7]annulen-8-one
  参考文献：
  名称：

  双功能布朗斯台德碱催化剂可实现区域选择性，对映体和对映体选择性β-四烯酮的Cα-烷基化以及相关的芳环熔融环烷酮

  摘要：

  通过相应的β-四氢萘酮前体的直接α-官能化，α-取代的和α，α-二取代的（季）β-四氢萘酮的催化不对称合成仍然难以捉摸。设计的布朗斯台德碱-方酰胺双功能催化剂可促进未取代的或α-单取代的β-四氢萘酮与硝基烯烃的共轭加成反应。在这些反应条件下，不仅烯醇化和官能化仅在β-四氢萘酮的α-碳原子上发生，而且包括全碳四元中心的加合物也以高度非对映和对映选择性的方式形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201612332
• 作为产物：
  描述：

  benzocycloheptatrien 在 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 、 tetraphenylporphyrine 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 6,7-dihydro-9H-benzocycloheptene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  5H-苯并环庚烯与单线态氧和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的环加成反应和5H-苯并环庚烯内过氧化物的化学性质

  摘要：

  研究了5H-苯并环庚烯与4-苯基1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）和单线态氧的环加成反应。H-NMR谱建立了通过（2 + 4）-Diels-Alder环加成从环庚-三烯价异构体形式上衍生的结构。这些环庚三烯加合物的形成根据环庚三烯-降冰片烯-平衡进行了讨论。研究了环庚三烯内过氧化物（6）的化学性质。（6）的热解得到产物的混合物。双环氧化物，环氧酮和甲氧烯酮。然而，（6）的碱催化重排得到二酮（14），而不是预期的羟基-Anone。这种观察是前所未有的。还讨论了（14）的形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87365-8

文献信息

• Substituent effects of the cycloaddition reaction of 7-substituted 5<i>H</i>-benzocycloheptenes with singlet oxygen and the chemistry of the benzocycloheptene endoperoxides
  作者：Murat Güney、Zeynep Çelik Ceylan、Arif Daştan、Metin Balci

  DOI：10.1139/v05-046

  日期：2005.3.1

  The cycloaddition reaction of 7-substituted 5H-benzocycloheptenes with singlet oxygen and the chemistry of the obtained endoperoxides were investigated. Reaction of carboethoxy-substituted endoperoxide with NEt3 gave a mixture of products; hydroxyketone, diketone, and carboethoxy-substituted keto–enol tautomers, whereas the reaction of methyl-substituted endoperoxide only formed a diketone under the

  研究了 7-取代的 5H-苯并环庚烯与单线态氧的环加成反应和所得内过氧化物的化学性质。碳乙氧基取代的内过氧化物与 NEt3 反应得到产物混合物；羟基酮、二酮和碳乙氧基取代的酮??烯醇互变异构体，而甲基取代的内过氧化物的反应仅在相同的反应条件下形成二酮。还研究了内过氧化物的热解、硫脲和 CoTPP 反应。讨论了取代基的反应机理和电子效应。关键词：苯并环庚烯，光氧化，内过氧化物，重排，CoTPP。
• Cycloheptatriene-norcaradiene-equilibrium cycloaddition reactions of the 1.2-benzocycloheptatriene with singlet oxygen and 4-phenyl-1.2.4-triazolin-3.5-dione
  作者：Metin Balci、Basri Atasoy

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80059-3

  日期：——

  Cycloaddition reactions of the 1.2-benzocycloheptatriene with singlet oxygen and 4-phenyl-1.2.4-triazolin-3.5-dione (PTAD) have been studied. For the first time, addition of the PTAD to a cycloheptatriene derivative has been observed.

  研究了1.2-苯并环庚三烯与单线态氧和4-苯基-1.2.4-三唑啉-3.5-二酮（PTAD）的环加成反应。首次观察到将PTAD加到环庚三烯衍生物中。
• ATASOY, BASRI;BALCI, METIN, TETRAHEDRON, 1986, 42, N 5, 1461-1468
  作者：ATASOY, BASRI、BALCI, METIN

  DOI：——

  日期：——
• BALCI, M.;ATASOY, B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 36, 4033-4036
  作者：BALCI, M.、ATASOY, B.

  DOI：——

  日期：——
• Bifunctional Brønsted Base Catalyst Enables Regio-, Diastereo-, and Enantioselective C_α-Alkylation of β-Tetralones and Related Aromatic-Ring-Fused Cycloalkanones
  作者：Iñaki Urruzuno、Odei Mugica、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/anie.201612332

  日期：2017.2.13

  The catalytic asymmetric synthesis of both α‐substituted and α,α‐disubstituted (quaternary) β‐tetralones through direct α‐functionalization of the corresponding β‐tetralone precursor remains elusive. A designed Brønsted base‐squaramide bifunctional catalyst promotes the conjugate addition of either unsubstituted or α‐monosubstituted β‐tetralones to nitroalkenes. Under these reaction conditions, not

  通过相应的β-四氢萘酮前体的直接α-官能化，α-取代的和α，α-二取代的（季）β-四氢萘酮的催化不对称合成仍然难以捉摸。设计的布朗斯台德碱-方酰胺双功能催化剂可促进未取代的或α-单取代的β-四氢萘酮与硝基烯烃的共轭加成反应。在这些反应条件下，不仅烯醇化和官能化仅在β-四氢萘酮的α-碳原子上发生，而且包括全碳四元中心的加合物也以高度非对映和对映选择性的方式形成。