4,5,6,7-tetramethyl-3-nitrospiro[3H-indene-2,1'-cyclohexane]-1-one | 147834-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,5,6,7-tetramethyl-3-nitrospiro[3H-indene-2,1'-cyclohexane]-1-one
• CAS: 147834-95-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: BUBRGLFCJZSCRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methanone 在 溴 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,5,6,7-tetramethyl-3-nitrospiro[3H-indene-2,1'-cyclohexane]-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-溴酰基聚甲基苯的邻选择性侧链硝化及其在茚满-1-酮和茚-1-酮衍生物的合成中的应用

  摘要：

  α-溴酰基聚甲基苯2a-m与发烟硝酸在乙酸酐中反应，以良好的分离收率得到2-（硝基甲基）-（α​​-溴酰基）聚甲基苯3a-m。在1当量的存在下，化合物3a-j经历分子内亲核取代/环化。在苯或N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中形成碱，以定量收率提供作为非对映异构体（顺式和反式）的混合物的相应的取代的3-硝基茚满-1-酮4a-j。的顺式/反式的比率4：与空间因子和溶剂的性质而变化的顺<反式在苯中为顺式，而在DMF中为顺式>反式。相反，在相同的反应条件下，3-未取代的2-硝基甲基化合物3k-m给出3,2-苯并恶唑啉-5（4 H）-酮7k-m。另一方面，在2当量存在下3a-j的反应。碱的产生以令人满意的分离产率得到取代的茚满1-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86258-x

文献信息

• Ortho-selective side-chain nitration of α-Bromoacylpolymethylbenzenes and its application to the syntheses of indan-1-one and inden-1-one derivatives
  作者：Takashi Keumi、Kazunori Matsuura、Norihiro Nakayama、Toshiaki Tsubota、Toshio Morita、Ichiro Takahashi、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86258-x

  日期：1993.1

  2a-m react with fuming nitric acid in acetic anhydride to give 2-(nitromethyl)-(α-bromoacyl)polymethylbenzenes 3a-m in good isolated yields. Compounds 3a-j undergo the intramolecular nucleophilic substitution/cyclization in the presence of 1 equiv. of base either in benzene or N,N-dimethylformamide (DMF) to provide the corresponding substituted 3-nitroindan-1-ones 4a-j in quantitative yields as mixtures

  α-溴酰基聚甲基苯2a-m与发烟硝酸在乙酸酐中反应，以良好的分离收率得到2-（硝基甲基）-（α​​-溴酰基）聚甲基苯3a-m。在1当量的存在下，化合物3a-j经历分子内亲核取代/环化。在苯或N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中形成碱，以定量收率提供作为非对映异构体（顺式和反式）的混合物的相应的取代的3-硝基茚满-1-酮4a-j。的顺式/反式的比率4：与空间因子和溶剂的性质而变化的顺<反式在苯中为顺式，而在DMF中为顺式>反式。相反，在相同的反应条件下，3-未取代的2-硝基甲基化合物3k-m给出3,2-苯并恶唑啉-5（4 H）-酮7k-m。另一方面，在2当量存在下3a-j的反应。碱的产生以令人满意的分离产率得到取代的茚满1-5。