methyl [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]methanesulfonate | 1161723-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]methanesulfonate
• CAS: 1161723-06-3
• 化学式: C₂₃H₃₀O₈S
• 分子量: 466.552
• InChiKey: DZDFCCBOZKHTLP-JLMDMGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-4-methoxy-2-(methoxycarbonyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate 、 methyl [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]methanesulfonate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-6-(((2R,3S,4R,5R,6S)-4-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-methoxy-5-((methoxysulfonyl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-3,5-dihydroxy-4-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肝素AT-III结合域的二糖片段及其磺酰基甲基类似物的合成。

  摘要：

  制备了与肝素的抗凝血酶结合结构域有关的含d-葡萄糖醛酸酯和含1-异氰酸酯的二糖。在葡萄糖醛酸的情况下，糖醛酸单元的羧基官能在二糖水平上形成，而在葡萄糖醛酸的衍生物的情况下，在单糖水平上形成。它们的磺酸类似物的合成类似地以盐或甲酯的形式应用含磺酰基甲基的受体来进行。在含磺酰基甲基尿酸酯二糖和非磺酸尿酸酯的甲基醚形成反应中可以观察到显着差异。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.06.021
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]methanesulfonic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以680 mg的产率得到methyl [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  肝素AT-III结合域的等位磺酸盐类似物的合成

  摘要：

  合成了含有与肝素的抗凝血酶结合的五糖有关的二糖的d-葡萄糖醛酸酯和1-异丁酸酯，其中硫酸酯之一被磺基磺酸钠部分系统地取代。通过立体选择性自由基加成将磺酸基团引入适当糖苷衍生物的外亚甲基部分上，并将所得的磺酰基甲基葡糖苷用作受体。

  DOI：

  10.1021/ol900952d

文献信息

• Synthesis of the non-reducing end trisaccharide of the antithrombin-binding domain of heparin and its bioisosteric sulfonic acid analogues
  作者：László Lázár、Erika Mező、Mihály Herczeg、András Lipták、Sándor Antus、Anikó Borbás

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.081

  日期：2012.9

  acid-containing trisaccharide related to the antithrombin-binding DEFGH domain of heparin and its methanesulfonic acid analogues were synthesized. Trisaccharides without sulfonic acid content or possessing a sulfonatomethyl moiety at position 2 or 6 of unit F were prepared in high yields by [DE+F] couplings using the same disaccharide uronate donor, respectively. Synthesis of the trisaccharide with a 3-

  合成了与肝素的抗凝血酶结合DEFGH域有关的含葡萄糖酸的三糖及其甲磺酸类似物。通过使用相同的二糖尿酸酯供体分别通过[DE + F]偶联以高收率制备不含磺酸或在单元F的2或6位具有磺酰基甲基部分的三糖。具有3-脱氧-3-磺酰基甲基功能的三糖的合成是通过三种不同的途径完成的，从这些途径中，[D + EF]偶联和应用葡糖醛酸的非氧化前体可提供最高收率的三糖。
• Synthesis of sulfonic acid analogues of the non-reducing end trisaccharide of the antithrombin binding domain of heparin
  作者：László Lázár、Mihály Herczeg、Anikó Fekete、Anikó Borbás、András Lipták、Sándor Antus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.042

  日期：2010.12

  Three sulfonic acid trisaccharides related to the antithrombin-binding DEFGH domain of heparin were synthesised. Trisaccharides carrying the sulfonatomethyl moiety at position 2 or 6 were prepared in high yields by [DE+F] couplings using the same disaccharide uronate donor and the appropriate sulfonic acid acceptor, respectively. The trisaccharide with a 3-deoxy-3-sulfonatomethyl function could be

  合成了三种与肝素抗凝血酶结合的DEFGH结构域有关的磺酸三糖。分别使用相同的二糖尿酸酯供体和合适的磺酸受体，通过[DE + F]偶联以高收率制备了在2或6位带有磺酰基甲基部分的三糖。可以通过[D + EF]偶联高效地获得具有3-deoxy-3-sulfonatomethylmethyl功能的三糖，其中EF尿酸盐受体的羧基功能是在二糖水平上产生的。
• Synthesis of disaccharide fragments of the AT-III binding domain of heparin and their sulfonatomethyl analogues
  作者：Mihály Herczeg、László Lázár、Attila Mándi、Anikó Borbás、István Komáromi、András Lipták、Sándor Antus

  DOI：10.1016/j.carres.2011.06.021

  日期：2011.9

  l-iduronate-containing disaccharides related to the antithrombin-binding domain of heparin were prepared. The carboxylic function of the uronic acid unit was formed on a disaccharide level in the case of the glucuronate, while on a monosaccharide level in the case of the iduronate derivatives. Synthesis of their sulfonic acid analogues was carried out analoguosly applying sulfonatomethyl-containing acceptors

  制备了与肝素的抗凝血酶结合结构域有关的含d-葡萄糖醛酸酯和含1-异氰酸酯的二糖。在葡萄糖醛酸的情况下，糖醛酸单元的羧基官能在二糖水平上形成，而在葡萄糖醛酸的衍生物的情况下，在单糖水平上形成。它们的磺酸类似物的合成类似地以盐或甲酯的形式应用含磺酰基甲基的受体来进行。在含磺酰基甲基尿酸酯二糖和非磺酸尿酸酯的甲基醚形成反应中可以观察到显着差异。
• Toward Synthesis of the Isosteric Sulfonate Analogues of the AT-III Binding Domain of Heparin
  作者：Mihály Herczeg、László Lázár、Anikó Borbás、András Lipták、Sándor Antus

  DOI：10.1021/ol900952d

  日期：2009.6.18

  d-Glucuronate and l-iduronate containing disaccharides related to the antithrombin-binding pentasaccharide of heparin, in which one of the sulfate esters is systematically replaced by a sodium sulfonatomethyl moiety, were synthesized. The sulfonic acid group was introduced by stereoselective radical addition onto the exomethylene moiety of the appropriate glycoside derivatives, and the resulting sulfonatomethyl

  合成了含有与肝素的抗凝血酶结合的五糖有关的二糖的d-葡萄糖醛酸酯和1-异丁酸酯，其中硫酸酯之一被磺基磺酸钠部分系统地取代。通过立体选择性自由基加成将磺酸基团引入适当糖苷衍生物的外亚甲基部分上，并将所得的磺酰基甲基葡糖苷用作受体。