苯甲酸-18O2 | 17217-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸-18O2
• 英文名称: [¹⁸(O)₂]-benzoic acid
• 英文别名: benzene(¹⁸O₂)carboxylic acid；[¹⁸O]₂-benzoic acid；[¹⁸O₂]benzoic acid；benzoic acid-¹⁸O₂；benzoic-¹⁸O₂ acid；<(18)O2>benzoic acid；Benzoic Acid-18O2；(18O2)benzoic acid
• CAS: 17217-84-4
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 126.125
• InChiKey: WPYMKLBDIGXBTP-UUQIGZEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸-18O2 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔丙酰胺与TMSN3的O转移促进环化：四唑和二氢咪唑的选择性合成

  摘要：

  开发了空前的炔丙基酰胺与TMSN3进行正式的[3 + 2]环合，以递送官能化的四唑。通过NIS触发的环化/开环级联反应实现了酰胺基到C [C]键的氧原子转移（OAT）。

  DOI：

  10.1039/c5cc05715a
• 作为产物：
  描述：

  三氯化苄 在 重氧水 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到苯甲酸-18O2
  参考文献：
  名称：

  在基本培养基中，铜催化Passerini和Ugi加合物的氧化裂解，生成α-酮酰胺†

  摘要：

  详细研究了存在碱和碘化铜（I）的Passerini和Ugi加合物的好氧氧化裂解。氧化裂解产生α-酮酰胺，以及来自Passerini和Ugi加合物的酸和酰胺。机理研究表明，该反应通过涉及分子氧的自由基途径进行。用18个O标记的Passerini加合物进行的对照实验证实，分子氧是α-酮酰胺中氧的来源。研究了各种Passerini和Ugi加合物，以探讨取代的影响。总的来说，本研究提供了对强碱性条件下Passerini和Ugi加合物的反应性的认识，以及制备α-酮酰胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c9nj03533h
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-丙二醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 苯甲酸-18O2 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.23 g的产率得到2-[(tert-butyldiphenylsilyl)[(18)O]oxy]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Morrow, Janet R.; Richard, John P.; et al., Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 17858 - 17866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free and Chemoselective NaO^<i>t</i>Bu–O₂-Mediated Oxidative Cleavage Reactions of <i>vic</i>-1,2-Diols to Carboxylic Acids and Mechanistic Insight into the Reaction Pathways
  作者：Sun Min Kim、Dong Wan Kim、Jung Woon Yang

  DOI：10.1021/ol501012f

  日期：2014.6.6

  method for efficient oxidative cleavage of vic-1,2-diols using a NaOtBu–O2 system resulted in the formation of carboxylic acids in high yields. The present protocol is an eco-friendly alternative to a conventional transition-metal-based method. This new strategy allows large-scale production with nonchromatographic purification while also suppressing competitive reaction pathway such as benzilic acid

  一种使用NaO t Bu–O 2系统对vic -1,2-二醇进行有效氧化裂解的方法，可高产率地形成羧酸。本协议是传统的基于过渡金属的方法的环保替代。这种新策略可以通过非色谱纯化进行大规模生产，同时还可以抑制竞争性反应途径，例如苯甲酸重排。
• GLUCOSAMINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：RISEN (SUZHOU) PHARMA TECH CO., LTD.

  公开号：US20190185502A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  There are provided compounds of Formula (A) and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, and pharmaceutical compositions thereof, used for the prevention or treatment in a mammal of joint and bone disorders such as arthritis and osteoporosis.

  提供了化合物A的公式及其药用盐和酯，以及用于哺乳动物关节和骨骼疾病（如关节炎和骨质疏松症）的预防或治疗的药物组合物。
• Facile synthesis of 2-alkynyl oxazoles <i>via</i> a Ce(OTf)₃-catalyzed cascade reaction of alkynyl carboxylic acids with <i>tert</i>-butyl isocyanide
  作者：Ming Cao、Qing-Hu Teng、Zhi-Wei Xi、Li-Qiu Liu、Ren-Yong Gu、Ying-Chun Wang

  DOI：10.1039/c9ob02337b

  日期：——

  We developed an efficient and novel protocol to synthesize 2-alkynyl oxazoles from tert-butyl isocyanide and alkynyl carboxylic acids. This method allowed the synthesis of diversely functionalized oxazoles under mild reaction conditions, coupled with operational simplicity and these functionalized oxazoles showed a certain degree of biological activity. Moreover, compounds 2b, 2h, 2k, 2n, 2p and 2t

  我们开发了一种有效且新颖的方案，可从叔丁基异氰化物和炔基羧酸合成2-炔基恶唑。该方法允许在温和的反应条件下合成各种功能化的恶唑，并且操作简便，并且这些功能化的恶唑显示出一定程度的生物活性。此外，化合物2b，2h，2k，2n，2p和2t在人胃癌细胞（MGC803）和人膀胱肿瘤细胞（T24）中表现出良好的抗癌活性，IC50低于20.0μM。
• Transformations of N-arylpropiolamides to indoline-2,3-diones and acids via C≡C triple bond oxidative cleavage and C(sp2)–H functionalization
  作者：Ming-Bo Zhou、Yang Li、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1007/s11426-019-9633-x

  日期：2020.2

  A new palladium-catalyzed oxidative conversion of N-arylpropiolamides and H2O to various indoline-2,3-diones and acids through the C≡C triple bond cleavage and C(sp2)–H functionalization is described, which is promoted by a cooperative action of catalytic CuBr2, 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy (TEMPO) and O2. The method provides a practical tool for transformations of alkynes by means of a C–H

  描述了通过C tripleC三键裂解和C（sp 2）-H官能化作用，将新的钯催化的N-芳基丙酰胺和H 2 O氧化转化为各种二氢吲哚-2,3-二酮和酸的过程，这一点受到促进。催化的CuBr的协作动作2，2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧（TEMPO）和O 2。该方法通过C–H官能化策略为炔烃的转化提供了实用的工具，该方法可在单个反应中形成一个C–C键和多个C–O键，并具有高的底物相容性和出色的官能团耐受性。
• Reactivity of an Iron–Oxygen Oxidant Generated upon Oxidative Decarboxylation of Biomimetic Iron(II) α-Hydroxy Acid Complexes
  作者：Sayantan Paria、Sayanti Chatterjee、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1021/ic402443r

  日期：2014.3.17

  study the mechanism of dioxygen activation at the iron(II) centers. Single-crystal X-ray structural analyses of 1, 2, and 5 were performed to assess the binding mode of an α-hydroxy/methoxy acid anion to the iron(II) center. While the iron(II) α-methoxy acid complexes are unreactive toward dioxygen, the iron(II) α-hydroxy acid complexes undergo oxidative decarboxylation, implying the importance of the

  三种仿生铁（II）α-羟基酸络合物[[Tp Ph2）Fe II（扁桃酸盐）（H 2 O）]（1），[（Tp Ph2）Fe II（苯甲酸盐）]（2）和[（ Tp Ph2）Fe II（HMP）]（3）以及两个铁（II）α-甲氧基酸络合物[[（Tp Ph2）Fe II（MPA）]（4）和[（Tp Ph2）Fe II（MMP） ）]（5）（其中HMP = 2-羟基-2-甲基丙酸酯，MPA = 2-甲氧基-2-苯基乙酸酯，MMP = 2-甲氧基-2-甲基丙酸酯），面部三齿配体Tp Ph2分离[其中Tp Ph2 =氢三（3,5-二苯基吡唑-1-基）硼酸酯]并进行表征，以研究铁（II）中心的双氧活化机理。的单晶X射线结构分析1，2，和5进行，以评估一个α羟基/酸甲氧基阴离子的铁（II）中心的结合模式。尽管铁（II）α-甲氧基酸络合物对双氧不反应，但铁（II）α-羟基酸络合物进行氧化脱羧，这暗示了羟基在双