(E)-4-(3,4-diethoxyphenyl)but-3-en-2-one | 2373-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3,4-diethoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 2373-91-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: SJHFBXGQLUTNMO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二乙氧基苯基)丙-2-烯酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (E)-4-(3,4-diethoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-芳基烯的胺阳离子自由基催化选择性水合

  摘要：

  碳-碳三键的水合是一种重要的原子经济合成转化。在此，我们报告了一种温和且选择性的催化马尔科夫尼科夫水合 ( E )-芳基烯炔生成相应烯酮的方法，该方法通过稳定的铵盐三（4-溴苯基）六氯锑酸铵 (TBPA) 介导。化学选择性和非对映选择性方法在中性无金属条件下进行，从末端和内部炔烃单元提供出色的产品收率。生物学上重要的 ( E )-3-苯乙烯基异香豆素的合成，包括天然产物 achlisocoumarin III 的正式合成，证明了这种新型转化的效用。

  DOI：

  10.1039/d1cc02257a