5,7-dimethylquinolin-2(1H)-one | 154205-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-1,2-dihydroquinolin-2-one；5,7-dimethyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 154205-24-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: QBWGUQQGLWSZKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethylquinolin-2(1H)-one 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到5,7-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  SmI2/H2O/MeOH 系统促进喹啉酮的选择性还原

  摘要：

  首次报道了由 SmI 2 /H 2 O/MeOH 体系促进 quinolin-2(1 H )-ones的选择性还原。该反应在温和条件下以一锅法有效地进行，得到 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-酮，产率从良好到优异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00389
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-二甲基苯氨基)-丙酸 在 硫酸 作用下， 生成 5,7-dimethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Indolyl or indolinyl derivatives and medicinal use thereof as ACAT or

  摘要：

  公式(I)的杂环衍生物##STR1##及其药用盐。本发明的化合物(I)及其药用盐在哺乳动物中表现出优越的ACAT抑制活性和脂质过氧化抑制活性，并且可用作ACAT抑制剂和脂质过氧化抑制剂。具体而言，它们可用于动脉粥样硬化、高脂血症、糖尿病性动脉硬化以及脑血管和心血管缺血性疾病的预防和治疗。

  公开号：

  US06063806A1

文献信息

• Practical Route to 2-Quinolinones via a Pd-Catalyzed C–H Bond Activation/C–C Bond Formation/Cyclization Cascade Reaction
  作者：Junliang Wu、Shaohua Xiang、Jing Zeng、Minli Leow、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol503292p

  日期：2015.1.16

  Quinolinone derivatives were constructed via a Pd-catalyzed C–H bond activation/C–C bond formation/cyclization cascade process with simple anilines as the substrates. This finding provides a practical procedure for the synthesis of quinolinone-containing alkaloids and drug molecules. The utility of this method was demonstrated by a formal synthesis of Tipifarnib.

  喹啉酮衍生物是通过Pd催化的C–H键活化/ CC键形成/环化级联过程构建的，并以简单的苯胺为底物。该发现为合成含喹啉酮的生物碱和药物分子提供了实用的程序。蒂法法尼的正式合成证明了该方法的实用性。
• Heterocyclic derivatives and pharmaceutical use thereof
  申请人：Kyoto Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US06200988B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  A heterocyclic derivative of the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compound (I) of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof exhibit superior ACAT inhibitory activity and lipoperoxidation inhibitory activity in mammals, and are useful as ACAT inhibitors and lipoperoxidation inhibitors. Specifically, they are useful for the prophylaxis and treatment of arteriosclerosis, hyperlipemia, arteriosclerosis in diabetes, and cerebrovascular and cardiovascular ischemic diseases.

  公式（I）的杂环衍生物及其药学上可接受的盐，其中每个符号如规范中所定义。本发明的化合物（I）及其药学上可接受的盐在哺乳动物中表现出优异的ACAT抑制活性和脂质过氧化抑制活性，可用作ACAT抑制剂和脂质过氧化抑制剂。具体而言，它们可用于动脉硬化、高脂血症、糖尿病引起的动脉硬化以及脑血管和心血管缺血性疾病的预防和治疗。
• A Method for the Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines through Reduction of Quinolin‐2(1H)‐ones Promoted by SmI ₂ /H ₂ O/Et ₃ N
  作者：Lingyu Zhang、Dengbing Xie、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202201063

  日期：2022.12.19

  The reduction of quinolin-2(1H)-ones to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines promoted by SmI2/Et3N/H2O is reported for the first time. This reaction involving the reduction of the amides proceeds through C−O bond cleavage. 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines were obtained in mild conditions.

  首次报道了SmI 2 /Et 3 N/H 2 O促进喹啉-2(1 H )-ones还原为1,2,3,4-四氢喹啉。这种涉及酰胺还原的反应通过 C−O 键断裂进行。1,2,3,4-四氢喹啉是在温和条件下获得的。
• NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Kyoto Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0866059A1

  公开（公告）日：1998-09-23

  A heterocyclic derivative of the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compound (I) of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof exhibit superior ACAT inhibitory activity and lipoperoxidation inhibitory activity in mammals, and are useful as ACAT inhibitors and lipoperoxidation inhibitors. Specifically, they are useful for the prophylaxis and treatment of arteriosclerosis, hyperlipemia, arteriosclerosis in diabetes, and cerebrovascular and cardiovascular ischemic diseases.

  式 (I) 的杂环衍生物 其中各符号如说明书中所定义，及其药学上可接受的盐类。本发明的化合物（I）及其药学上可接受的盐在哺乳动物体内表现出优异的 ACAT 抑制活性和脂质过氧化抑制活性，可用作 ACAT 抑制剂和脂质过氧化抑制剂。具体而言，它们可用于预防和治疗动脉硬化、高脂血症、糖尿病动脉硬化以及脑血管和心血管缺血性疾病。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF LYMPHOID TYROSINE PHOSPHATASE
  申请人：BOTTINI Nunzio

  公开号：US20100210836A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to lymphoid tyrosine phosphatase inhibitors and autoimmunity. More specifically, the invention relates to the identification of lymphoid tyrosine phosphatase inhibitors and the analysis of the structure-activity relationship.