(4Z,8E)-9-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl)-cyclopentyl]-7-oxo-nona-4,8-dienoic acid methyl ester | 444797-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z,8E)-9-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl)-cyclopentyl]-7-oxo-nona-4,8-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4Z,8E)-9-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl]cyclopentyl]-7-oxonona-4,8-dienoate
• CAS: 444797-17-5
• 化学式: C₃₅H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 619.045
• InChiKey: BFDPEMRZSKRIKZ-JAJQHVKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.73
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,8E)-9-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl)-cyclopentyl]-7-oxo-nona-4,8-dienoic acid methyl ester 在 (S)-BINAL-H 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(4Z,8E)-(S)-9-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl)-cyclopentyl]-7-hydroxy-nona-4,8-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  IPF的第一全合成4α -VI及其氘化的类似物

  摘要：

  IPF的总和立体合成4α -VI和d 4 -iPF 4α -VI已经完成。IPF 4α -VI是二十二碳六烯酸（DHA） -衍生异前列烷。DHA是大脑中最丰富的多不饱和脂肪酸。两种合成已使用了不同的合成设计。在d 4 -iPF 4α -VI设计，该分子的氘化的部分被引入最后在合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00398-2
• 作为产物：
  描述：

  叶醇 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4Z,8E)-9-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl)-cyclopentyl]-7-oxo-nona-4,8-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  IPF的第一全合成4α -VI及其氘化的类似物

  摘要：

  IPF的总和立体合成4α -VI和d 4 -iPF 4α -VI已经完成。IPF 4α -VI是二十二碳六烯酸（DHA） -衍生异前列烷。DHA是大脑中最丰富的多不饱和脂肪酸。两种合成已使用了不同的合成设计。在d 4 -iPF 4α -VI设计，该分子的氘化的部分被引入最后在合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00398-2

文献信息

• The first total synthesis of iPF4α-VI and its deuterated analog
  作者：Seongjin Kim、John A. Lawson、Domenico Praticò、Garret A. FitzGerald、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00398-2

  日期：2002.4

  The total and stereospecific syntheses of iPF4α-VI and d4-iPF4α-VI have been accomplished. iPF4α-VI is a docosahexanenoic acid (DHA)-derived isoprostane. DHA is the most abundant polyunsaturated fatty acid in the brain. Different synthetic designs have been used for the two syntheses. In the d4-iPF4α-VI design, the deuterated part of the molecule was introduced last in the synthesis.

  IPF的总和立体合成4α -VI和d 4 -iPF 4α -VI已经完成。IPF 4α -VI是二十二碳六烯酸（DHA） -衍生异前列烷。DHA是大脑中最丰富的多不饱和脂肪酸。两种合成已使用了不同的合成设计。在d 4 -iPF 4α -VI设计，该分子的氘化的部分被引入最后在合成。