(1S,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl]cyclopentane-1-carbaldehyde | 444797-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl]cyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 444797-16-4
• 化学式: C₂₆H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 466.852
• InChiKey: YVASMVZNFICSKY-DJFRRCJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl]cyclopentane-1-carbaldehyde 在 (S)-BINAL-H 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4Z,8E)-(S)-9-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl)-cyclopentyl]-7-hydroxy-nona-4,8-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  IPF的第一全合成4α -VI及其氘化的类似物

  摘要：

  IPF的总和立体合成4α -VI和d 4 -iPF 4α -VI已经完成。IPF 4α -VI是二十二碳六烯酸（DHA） -衍生异前列烷。DHA是大脑中最丰富的多不饱和脂肪酸。两种合成已使用了不同的合成设计。在d 4 -iPF 4α -VI设计，该分子的氘化的部分被引入最后在合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00398-2
• 作为产物：
  描述：

  3-已炔-1-醇 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl]cyclopentane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由肾上腺酸和 EPA 衍生的异前列烷的全合成

  摘要：

  已经合成了富含对映异构体的 F2-二高异前列腺素和 F3 异前列腺素。此类化合物分别源自活性氧对磷脂结合的多不饱和脂肪酸 (PUFA)、肾上腺酸和二十碳五烯酸的作用。特别令人感兴趣的是 F2-二高异前列腺素，因为它们可以代表髓鞘损伤的潜在生物标志物，因为其主要 PUFA 成分是肾上腺酸。我们的策略基于关键的对映异构体富集中间体，首次允许访问 F2-dihomo-IsoP 和 5-F3t-IsoP 的两个 C5 差向异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200070

文献信息

• The first total synthesis of iPF4α-VI and its deuterated analog
  作者：Seongjin Kim、John A. Lawson、Domenico Praticò、Garret A. FitzGerald、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00398-2

  日期：2002.4

  The total and stereospecific syntheses of iPF4α-VI and d4-iPF4α-VI have been accomplished. iPF4α-VI is a docosahexanenoic acid (DHA)-derived isoprostane. DHA is the most abundant polyunsaturated fatty acid in the brain. Different synthetic designs have been used for the two syntheses. In the d4-iPF4α-VI design, the deuterated part of the molecule was introduced last in the synthesis.

  IPF的总和立体合成4α -VI和d 4 -iPF 4α -VI已经完成。IPF 4α -VI是二十二碳六烯酸（DHA） -衍生异前列烷。DHA是大脑中最丰富的多不饱和脂肪酸。两种合成已使用了不同的合成设计。在d 4 -iPF 4α -VI设计，该分子的氘化的部分被引入最后在合成。
• Total Synthesis of Isoprostanes Derived from Adrenic Acid and EPA
  作者：Camille Oger、Valérie Bultel-Poncé、Alexandre Guy、Thierry Durand、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1002/ejoc.201200070

  日期：2012.5

  been synthesized. Such compounds are derived from the action of reactive oxygen species on the phospholipid-bound polyunsaturated fatty acids (PUFA), adrenic acid and eicosapentaenoic acid, respectively. Of special interest are the F2-dihomo-isoprostanes because they could represent potential biomarkers for myelin damage as its main PUFA constituent is adrenic acid. Our strategy, based on a pivotal enantiomerically

  已经合成了富含对映异构体的 F2-二高异前列腺素和 F3 异前列腺素。此类化合物分别源自活性氧对磷脂结合的多不饱和脂肪酸 (PUFA)、肾上腺酸和二十碳五烯酸的作用。特别令人感兴趣的是 F2-二高异前列腺素，因为它们可以代表髓鞘损伤的潜在生物标志物，因为其主要 PUFA 成分是肾上腺酸。我们的策略基于关键的对映异构体富集中间体，首次允许访问 F2-dihomo-IsoP 和 5-F3t-IsoP 的两个 C5 差向异构体。