[(2R,3S,6S)-3-(1-Ethoxy-ethoxy)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-methanol | 172331-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(2R,3S,6S)-3-(1-Ethoxy-ethoxy)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-(1-ethoxyethoxy)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol
• CAS: 172331-92-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: ZNPYIEHIZQVZMJ-WVMKXHBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,6S)-3-(1-Ethoxy-ethoxy)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-methanol 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 草酰氯 、 oxonium 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(2R,3S)-2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成[1] 1-策略和a段的合成

  摘要：

  标题化合物，分为三个逆合成段A，B和C，通过断开在C- 2个CC键和C- 。冈田酸合成的链段A包含从C-1到C-14的碳骨架，该碳骨架在C-8和C-9之间的键处进一步断开成两个片段A 1和A 2。由D-葡萄糖衍生物以旋光形式合成每个片段。关键步骤是加氧汞化和抗选择性杂合物的加成，以修饰这些片段无环部分上的不对称碳。炔属碳负离子和各个片段的内酯羰基之间的偶联被促进。片段A以36个步骤合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86915-5
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 异丙醇 、 乙酰化葡萄烯糖 生成 [(2R,3S,6S)-3-(1-Ethoxy-ethoxy)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成[1] 1-策略和a段的合成

  摘要：

  标题化合物，分为三个逆合成段A，B和C，通过断开在C- 2个CC键和C- 。冈田酸合成的链段A包含从C-1到C-14的碳骨架，该碳骨架在C-8和C-9之间的键处进一步断开成两个片段A 1和A 2。由D-葡萄糖衍生物以旋光形式合成每个片段。关键步骤是加氧汞化和抗选择性杂合物的加成，以修饰这些片段无环部分上的不对称碳。炔属碳负离子和各个片段的内酯羰基之间的偶联被促进。片段A以36个步骤合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86915-5

文献信息

• Synthesis of a marine polyether toxin, okadaic acid [1] — strategy and synthesis of segment a
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Minoru Isobe、Dong-Lu Bai、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86915-5

  日期：1987.1

  The title compound was divided into three retrosynthetic segments A, B and C, by disconnecting two C-C bonds at C- and C-. Segment A for okadaic acid synthesis comprises the carbon skeleton from C-1 through C-14, which was further disconnected at the bonds between C-8 and C-9 into two fragments A1 and A2. Each fragment was synthesized in the optically active form from D-glucose derivatives. Key steps

  标题化合物，分为三个逆合成段A，B和C，通过断开在C- 2个CC键和C- 。冈田酸合成的链段A包含从C-1到C-14的碳骨架，该碳骨架在C-8和C-9之间的键处进一步断开成两个片段A 1和A 2。由D-葡萄糖衍生物以旋光形式合成每个片段。关键步骤是加氧汞化和抗选择性杂合物的加成，以修饰这些片段无环部分上的不对称碳。炔属碳负离子和各个片段的内酯羰基之间的偶联被促进。片段A以36个步骤合成。