Methyl 2,7,7-trimethyl-4-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 303140-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2,7,7-trimethyl-4-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,7,7-trimethyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 303140-86-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃S
• 分子量: 371.5
• InChiKey: BHABEHSKTWVWNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 乙酰乙酸甲酯 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 碳酸氢铵 、 glycine nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到Methyl 2,7,7-trimethyl-4-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在可回收甘氨酸硝酸盐对称和非对称1,4-二氢吡啶（GlyNO的多组分多样性导向合成3）的离子液体：使用Q-TOF，ESI-MS / MS用一种机械洞察†往最‡

  摘要：

  多组分反应是产生具有化学多样性的，具有高原子经济性的一组多功能杂环基序的引人注目的策略，从而使转换绿色。如果考虑催化剂的可回收性，相容性和精确机理的探索，这些策略将变得更加丰富。为此，一种廉价且可循环利用的硝酸甘氨酸硝酸盐（GlyNO 3）离子液体已被有效地用于通过以下途径获得高达93％的收率的各种取代的对称和不对称的1,4-二氢吡啶三个组成部分和四个组成部分。在相同的反应条件下获得对称和不对称1,4 DHP的催化剂可回收性和相容性为其实用性带来了更多好处。此外，通过Q-TOF，直接注入电喷雾电离质谱（ESI-MS）监测反应进程，并通过串联MS实验（Q-TOF，ESI-MS）进一步确定了反应中涉及的关键阳离子中间体/ MS），作为机械模型概念的证明。这是第一份揭示汉茨反应主要遵循四个竞争反应途径中的二酮途径的报告。

  DOI：

  10.1039/c4ra02169j

文献信息

• COMPOUNDS FOR STEM CELL DIFFERENTIATION
  申请人：Mercola Mark

  公开号：US20110281356A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Methods and small molecule compounds for stem cell differentiation are provided. One example of a class of compounds that may be used is represented by the compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5′ , R 6 , R 6′ , R 7 , R 7′ are as described herein.

  提供了用于干细胞分化的方法和小分子化合物。可以使用的化合物类别之一的示例由公式I所表示的化合物组成：或其药学上可接受的盐或溶剂，其中R1，R2，R3，R4，R5，R5'，R6，R6'，R7，R7'如本文所述。
• SMALL MOLECULE COMPOUNDS FOR STEM CELL DIFFERENTIATION
  申请人：Mercola Mark

  公开号：US20100159596A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Methods and small molecule compounds for stem cell differentiation are provided. One example of a class of compounds that may be used is represented by the compound having the structure IA or IB in the form of free base or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or N-oxide thereof: R 1 is independently hydrogen or (C 1 -C 6 )alkyl; R 2 is independently hydrogen, (C 1 -C 6 )alkyl, aryl, or heteroaryl; R 2′ is independently hydrogen, (C 1 -C 6 )alkyl, CF 3 or C 2 F 5 ; R 3 is independently (C 1 -C 6 )alkyl, aryl, 2-tetrahydrofurylmethyl, an aliphatic tertiary amine, or 4-methoxybenzyl; or R 2 and R 3 may be joined together to form a 5 or 6 member ring lactone; R 4 is independently hydrogen, (C 1 -C 6 )alkyl, a 2- or 4-R 5 -substituted aromatic ring selected from a 4-R 5 -phenyl or a 2-R 5 -5-pyridyl, aryl, heteroaryl, aliphatic tertiary amine or halogen; and R 5 , R 5′ , R 6 , R 6′ , R 7 , R 7′ , are each independently hydrogen, (C 1 -C 6 )alkyl, aryl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, a heterocyclic ring, an aliphatic tertiary amine, or halogen.

  提供干细胞分化的方法和小分子化合物。可以使用的一类化合物的一个示例由结构IA或IB表示，以自由碱基或其药学上可接受的盐，水合物，溶剂或N-氧化物的形式存在：R1独立地是氢或（C1-C6）烷基; R2独立地是氢，（C1-C6）烷基，芳基或杂环芳基; R2'独立地是氢，（C1-C6）烷基，CF3或C2F5; R3独立地是（C1-C6）烷基，芳基，2-四氢呋喃甲基，脂肪族三级胺或4-甲氧基苄基; 或者R2和R3可以结合形成5或6元环内酯; R4独立地是氢，（C1-C6）烷基，2-或4-R5-取代的芳环，选自4-R5-苯基或2-R5-5-吡啶基，芳基，杂环芳基，脂肪族三级胺或卤素; R5，R5'，R6，R6'，R7，R7'独立地是氢，（C1-C6）烷基，芳基，可选取代的苯基，杂环芳基，杂环环，脂肪族三级胺或卤素。
• US9012217B2
  申请人：——

  公开号：US9012217B2

  公开（公告）日：2015-04-21
• [EN] COMPOUNDS FOR STEM CELL DIFFERENTIATION<br/>[FR] COMPOSÉS PERMETTANT DE DIFFÉRENCIER DES CELLULES SOUCHES
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2012158568A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Methods and small molecule compounds for stem cell differentiation are provided. One example of a class of compounds that may be used is represented by compounds and enantiomerically pure isomer of Formula I: or a chirally pure stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R5', R6, R6', R7, R7' are as described herein.
• Multicomponent diversity-oriented synthesis of symmetrical and unsymmetrical 1,4-dihydropyridines in recyclable glycine nitrate (GlyNO₃) ionic liquid: a mechanistic insight using Q-TOF, ESI-MS/MS
  作者：Rajesh Kumar、Nitin H. Andhare、Amit Shard、Richa Richa、Arun Kumar Sinha

  DOI：10.1039/c4ra02169j

  日期：——

  unsymmetrical 1,4 DHPs under identical reaction conditions are added benefits to its practical utility. Furthermore, progress of the reaction was monitored by Q-TOF, direct infusion electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS), and key cationic intermediates involved in the reaction have been further identified by a tandem MS experiment (Q-TOF, ESI-MS/MS), which served as the proof of concept

  多组分反应是产生具有化学多样性的，具有高原子经济性的一组多功能杂环基序的引人注目的策略，从而使转换绿色。如果考虑催化剂的可回收性，相容性和精确机理的探索，这些策略将变得更加丰富。为此，一种廉价且可循环利用的硝酸甘氨酸硝酸盐（GlyNO 3）离子液体已被有效地用于通过以下途径获得高达93％的收率的各种取代的对称和不对称的1,4-二氢吡啶三个组成部分和四个组成部分。在相同的反应条件下获得对称和不对称1,4 DHP的催化剂可回收性和相容性为其实用性带来了更多好处。此外，通过Q-TOF，直接注入电喷雾电离质谱（ESI-MS）监测反应进程，并通过串联MS实验（Q-TOF，ESI-MS）进一步确定了反应中涉及的关键阳离子中间体/ MS），作为机械模型概念的证明。这是第一份揭示汉茨反应主要遵循四个竞争反应途径中的二酮途径的报告。