N-(4-丁基苯基)苯并呋喃-2-甲酰胺 | 4147-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-丁基苯基)苯并呋喃-2-甲酰胺
• 英文名称: N-(4-butylphenyl)benzofuran-2-carboxamide
• 英文别名: N-(4-butylphenyl)-1-benzofuran-2-carboxamide
• CAS: 4147-37-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• mdl: MFCD01181700
• 分子量: 293.365
• InChiKey: HHBNJMAJVBKOJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-丁基苯基)苯并呋喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  串联银催化的环化和叠氮化合成苯并呋喃基和吲哚基甲基叠氮化物†

  摘要：

  通过高度区域选择性的C-O和C-N键的形成，描述了Ag（I）催化的由线性和容易获得的羟基/氨基苯基炔丙基醇合成2-叠氮甲基苯并呋喃/吲哚的过程。对照实验表明，该反应涉及顺序的Ag（I）催化的5 -exo-dig环化和无催化剂的γ-烯丙基叠氮化。通过将上述合成的杂环的叠氮甲基单元用作各种其他官能化的基础，例如三唑-，四唑-，酰胺-，胺-和吡啶基-衍生物，已经证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c6ob00191b

文献信息

• Mycobacterial protein tyrosine kinase, PtkA phosphorylates PtpA at tyrosine residues and the mechanism is stalled by the novel series of inhibitors
  作者：Swati Jaiswal、Aditi Chatterjee、Sapna Pandey、Kiran Lata、Ranjith Kumar Gadi、Rajesh Manda、Sanjay Kumar、Maddi Sridhar Reddy、Ravishankar Ramachandran、Kishore K. Srivastava

  DOI：10.1080/1061186x.2018.1473407

  日期：2019.1.2

  roles in mycobacterial survival and in its pathogenesis. Mycobacteria evade host immune mechanism by inhibiting phagosome – lysosome fusion in which mycobacterial protein tyrosine phosphatase A (PtpA;TP) plays an indispensable role. Tyrosine kinase (PtkA;TK) activated by autophosphorylation; phosphorylates TP, which subsequently leads to increase in its phosphatase activity. The phosphorylated TP is

  磷酸化和去磷酸化是分枝杆菌生理的关键机制，并且在分枝杆菌的生存及其发病机理中起着关键作用。分枝杆菌通过抑制吞噬体-溶酶体融合来逃避宿主的免疫机制，其中分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶A（PtpA; TP）起着不可或缺的作用。酪氨酸激酶（PtkA； TK）被自身磷酸化激活；磷酸化TP，随后导致其磷酸酶活性增加。磷酸化的TP被分泌在巨噬细胞的吞噬体中。在本研究中，我们已经显示了TP的两个位点的磷酸化。Y 128和Y 129对于传统知识介导的磷酸酶活性至关重要。TK和TP之间这种相互作用的破坏抑制了后来的激活，这进一步导致分枝杆菌的细胞内存活率降低。此外，已经使用苄基苯并呋喃和苯并呋喃酰胺建立了概念验证，它们抑制分枝杆菌的生长和细胞内存活，与TP的功能位点相关并与TK竞争。通过在基于同源性的结构模型中观察蛋白质-蛋白质和蛋白质-抑制剂复合物的固定，并通过表面等离振子共振分析，可以进一步重新确定这种结合。
• Synthesis of benzofuranyl and indolyl methyl azides by tandem silver-catalyzed cyclization and azidation
  作者：Gadi Ranjith Kumar、Yalla Kiran Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6ob00191b

  日期：——

  Ag(I)-catalyzed synthesis of 2-azidomethyl benzofurans/indoles from linear and readily available hydroxyl/amino-phenyl propargyl alcohols is described via a highly regioselective C–O and C–N bond formation. Control experiments reveal that the reaction involves the sequential Ag(I)-catalyzed 5-exo-dig cyclization and a catalyst free γ-allylic azidation. The synthetic utility of this method has been

  通过高度区域选择性的C-O和C-N键的形成，描述了Ag（I）催化的由线性和容易获得的羟基/氨基苯基炔丙基醇合成2-叠氮甲基苯并呋喃/吲哚的过程。对照实验表明，该反应涉及顺序的Ag（I）催化的5 -exo-dig环化和无催化剂的γ-烯丙基叠氮化。通过将上述合成的杂环的叠氮甲基单元用作各种其他官能化的基础，例如三唑-，四唑-，酰胺-，胺-和吡啶基-衍生物，已经证明了该方法的合成效用。