1,2-diamino-7-(2,3-epoxypropyl)-9-β-D-ribofuranosylpurine-6,8(1H)-dione | 126092-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1,2-diamino-7-(2,3-epoxypropyl)-9-β-D-ribofuranosylpurine-6,8(1H)-dione
• 英文别名: 1-Amino-7-(2,3-epoxypropyl)-8-oxoguanosine；1,2-diamino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-(oxiran-2-ylmethyl)purine-6,8-dione
• CAS: 126092-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₆O₇
• 分子量: 370.322
• InChiKey: RWWGCKYMWKMFKF-WEQFEWOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diamino-7-(2,3-epoxypropyl)-9-β-D-ribofuranosylpurine-6,8(1H)-dione 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-amino-7-(3-azido-2-hydroxypropyl)-9-β-D-ribofuranosylpurine-6,8(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  小分子免疫刺激剂。7,8-二取代鸟苷和结构相关化合物的合成及活性。

  摘要：

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优

  DOI：

  10.1021/jm00047a014
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-8-hydroxyguanosine 、 环氧溴丙烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 1,2-diamino-7-(2,3-epoxypropyl)-9-β-D-ribofuranosylpurine-6,8(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  小分子免疫刺激剂。7,8-二取代鸟苷和结构相关化合物的合成及活性。

  摘要：

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优

  DOI：

  10.1021/jm00047a014

文献信息

• Immunostimulating guanine derivatives, compositions and methods
  申请人：SCRIPPS CLINIC AND RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0341066A2

  公开（公告）日：1989-11-08

  7,8-Disubstituted guanosine nucleoside derivatives are found to be potent immune response enhancing agents in human and animal cells. 7-Substituents are heteroatom-substituted-hydrocarbyl radicals having a length greater than ethyl and less than about decyl. 8-Substituents are =O, =S, =Se and =NCN. Compositions and methods of use are also disclosed.

  研究发现，7,8-二取代鸟苷核苷衍生物可有效增强人类和动物细胞的免疫反应。7-取代基是杂原子取代的烃基，其长度大于乙基，小于癸基。8-取代基是＝O、＝S、＝Se 和＝NCN。还公开了组合物和使用方法。
• US5093318A
  申请人：——

  公开号：US5093318A

  公开（公告）日：1992-03-03