(1R,2S)-2-(p-toluenesulfonylamino)-1,3-diphenyl-1-propanol | 316189-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1R,2S)-2-(p-toluenesulfonylamino)-1,3-diphenyl-1-propanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-(4-methylbenzenesulfonylamino)-1,3-diphenyl-1-propanol；N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1,3-diphenylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 316189-33-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃S
• 分子量: 381.496
• InChiKey: AHCMWQHWYJYATM-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(dimethylamido)titanium(IV) 、 (1R,2S)-2-(p-toluenesulfonylamino)-1,3-diphenyl-1-propanol 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到[Ti((1R,2S)-2-(4-methylbenzenesulfonylamino)-1,3-diphenyl-1-propanolato)(NMe2)2]2
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰化β-氨基醇钛（IV）配合物催化醛加成不对称二烷基锌的机理

  摘要：

  一系列二聚体配合物[TiL * X 2 ] 2（H 2 L * =（1 R，2 S）-2-（4-甲基苯磺酰基氨基）-1,3-二苯基-1-丙醇（5）; X = O -我-Pr（4），NME 2（6），或O-吨-Bu（7））中制备，和所述不对称的Et 2的Zn添加到苯甲醛由复合物催化4，6，或7通过添加过量的Ti（O- i- Pr）4给出了高达96.3％ee的出色对映选择性。在11 H NMR研究表明，这些配合物的催化体系包括一种共同的活性中间体。的反应4用的Ti 2摩尔当量（O-我-Pr）4，得到另一二聚体复合，9，与该结构（我-Pro）2 TIL *的Ti（O-我-Pr）4。配合物9被证明可提供合适的环境，实现95.6％ee的对映选择性。复杂9在溶液中被示出为复合物的混合物4，9，和Ti（O-我-Pr）4，这三种配合物之间的平衡取决于溶剂和温度。配合物4或9与MeTi（O- i- Pr）3的反应提供了配合物（i

  DOI：

  10.1021/om034298o
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-amino-1,3-diphenyl-1-propanol 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(1R,2S)-2-(p-toluenesulfonylamino)-1,3-diphenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰化氨基醇的钛（IV）配合物与两个立体生成中心催化二乙基锌对醛的对映选择性加成

  摘要：

  制备具有一个或两个立体生成中心的双齿N-磺酰化氨基醇，并将其用作手性配体，用于钛（IV）催化的二乙基锌与醛的不对称加成中，可提供高达98％ee的出色对映选择性

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00522-5
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 4-methoxyphenyltitanium triisopropoxide 在 (1R,2S)-2-(p-toluenesulfonylamino)-1,3-diphenyl-1-propanol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(S)-(4-methoxyphenyl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰化氨基醇的钛配合物催化 ArTi（O i Pr）3对醛的对映选择性加成†

  摘要：

  报道了N-磺酰化氨基醇的钛催化剂催化醛基上不对称地添加ArTi（O i Pr）3，结果表明具有两个立体中心的手性N-磺酰化氨基醇可以催化ArTi（O）的不对称加成。i Pr）3-醛，以高收率提供所需的仲醇，并具有高达95％ee的良好至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra14173c

文献信息

• Structural and Electronic Effects in Asymmetric Diethylzinc Addition to Benzaldehyde Catalyzed by Titanium(IV) Complexes of <i>N</i>-Sulfonylated β-Amino Alcohols
  作者：Kuo-Hui Wu、Han-Mou Gau

  DOI：10.1021/om030515+

  日期：2003.12.1

  titanium(IV) complexes of (R,S)-3 were carried out, and yields and enantioselectivities of the desired (R)-1-phenylpropanol increase with increasing electron-donating abilities of R substituents. A dimeric titanium(IV) complex 4 was prepared, and the structure of 4 shows an interesting feature of inequivalent titanium metal centers with one sulfonamide of the chiral ligand bonded to a Ti metal center

  由各种烷基或芳基的反应制得一系列N-磺酰化的β-氨基醇（R，S）-3，（1 R，2 S）-PhCH（OH）CH（NHSO 2 R）CH 2 Ph -磺酰氯与（1 R，2 S）-2-氨基-1,3-二苯基丙醇 阿1所的这些1 H NMR研究的配体示出了具有在磺酰基的R取代基的电子性质的配体的吸电子能力的相关性。（R，S）-3的钛（IV）配合物催化苯甲醛的不对称二乙基锌加成反应进行，所需的（R）-1-苯基丙醇的产率和对映选择性随R取代基的供电子能力的增加而增加。甲二聚钛络合物（IV）4制备，和结构4所示的不等价的钛金属中心与一个η键合的Ti金属中心的手性配体的一个磺酰胺基一个有趣的特点2 -时尚和另一磺酰胺键合到在η第二钛金属中心1 -时尚。络合物4不是用于不对称二乙基锌加成反应的有效催化剂。进一步添加Ti（O- i -Pr）4，所得体系变得有效，其结果几乎与原位形成的催化体系相同。另一个有趣的特征是1
• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by titanium(IV) complexes of N-sulfonylated amino alcohols with two stereogenic centers
  作者：Jing-Song You、Ming-Yuan Shao、Han-Mou Gau

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00522-5

  日期：2001.11

  Bidentate N-sulfonylated amino alcohols with one or two stereogenic centers were prepared and applied as chiral ligands in the titanium(IV)-catalyzed asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes, affording excellent enantioselectivities of up to 98% e.e.

  制备具有一个或两个立体生成中心的双齿N-磺酰化氨基醇，并将其用作手性配体，用于钛（IV）催化的二乙基锌与醛的不对称加成中，可提供高达98％ee的出色对映选择性
• Mechanism of Asymmetric Dialkylzinc Addition to Aldehydes Catalyzed by Titanium(IV) Complexes of <i>N</i>-Sulfonylated β-Amino Alcohols
  作者：Kuo-Hui Wu、Han-Mou Gau

  DOI：10.1021/om034298o

  日期：2004.2.1

  (i-PrO)2TiL*Ti(O-i-Pr)4. Complex 9 is demonstrated to provide a suitable environment, achieving an enantioselectivity of 95.6% ee. Complex 9 in solution is shown as a mixture of complexes 4, 9, and Ti(O-i-Pr)4, and the equilibrium among these three complexes is solvent and temperature dependent. The reaction of complex 4 or 9 with MeTi(O-i-Pr)3 furnished the complex (i-PrO)2TiL*Ti(O-i-Pr)3Me (10), which

  一系列二聚体配合物[TiL * X 2 ] 2（H 2 L * =（1 R，2 S）-2-（4-甲基苯磺酰基氨基）-1,3-二苯基-1-丙醇（5）; X = O -我-Pr（4），NME 2（6），或O-吨-Bu（7））中制备，和所述不对称的Et 2的Zn添加到苯甲醛由复合物催化4，6，或7通过添加过量的Ti（O- i- Pr）4给出了高达96.3％ee的出色对映选择性。在11 H NMR研究表明，这些配合物的催化体系包括一种共同的活性中间体。的反应4用的Ti 2摩尔当量（O-我-Pr）4，得到另一二聚体复合，9，与该结构（我-Pro）2 TIL *的Ti（O-我-Pr）4。配合物9被证明可提供合适的环境，实现95.6％ee的对映选择性。复杂9在溶液中被示出为复合物的混合物4，9，和Ti（O-我-Pr）4，这三种配合物之间的平衡取决于溶剂和温度。配合物4或9与MeTi（O- i- Pr）3的反应提供了配合物（i