N-(4-乙酰基苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺 | 24568-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(4-乙酰基苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺
• 中文别名: 乙酰胺,N-(4-乙酰基苯基)-2,2,2-三氟-
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: 4'-trifluoroacetamidoacetophenone；N-Trifluoracetyl-p-aminoacetophenon；Trifluoracetyl-p-aminoacetophenon；p-Acetyl-N-trifluoracetyl-anilin；4-Acetylphenyl-trifluoracetamid；p-Acetyl-trifluoracetanilid
• CAS: 24568-13-6
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₂
• mdl: MFCD00780957
• 分子量: 231.174
• InChiKey: IILMTVMHMUEWFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-乙酰基苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 2-Oxo-2-[4-(2,2,2-trifluoroacetamido)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  温和，快速，方便的α-酮酸酯化

  摘要：

  描述了一种与烷基氯甲酸酯酯化α-酮酸的新方法，该方法可与许多官能团相容。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71114-2
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰氯 、 4-氨基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-乙酰基苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Structure-based modification of 3-/4-aminoacetophenones giving a profound change of activity on tyrosinase: From potent activators to highly efficient inhibitors

  摘要：

  In this study, we developed 3-/4-aminoacetophenones and their structure-based 3-/4-aminophenylethylidenethiosemicarbazide derivatives, respectively, as novel tyrosinase activators and inhibitors. Notably, all the obtained thiosemicarbazones displayed more potent tyrosinase inhibitory activities than kojic acid. Especially, compound 7k was found to be the most active tyrosinase inhibitor with IC50 value of 0.291 mu M. The structure-activity relationships (SARs) analysis showed that: (1) the amine group was absolutely necessarily for determining the tyrosinase activation activity; (2) the introduction of thiosemicarbazide group played a very vital role in transforming tyrosinase activators into tyrosinase inhibitors; (3) the phenylethylenethiosemicarbazide moiety was crucial for determining the tyrosinase inhibitory activity; (4) the type of acyl group had no obvious effect on the inhibitory activity; (5) the position of amide substituent on the phenyl ring influenced the tyrosinase inhibitory potency. Moreover, the inhibition mechanism and inhibition kinetics study revealed that compound 7k was reversible and non-competitive inhibitor, and compound 8h was reversible and competitive-uncompetitive mixed-II type inhibitor. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.013

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of primary arylamines from aryl halides and 2,2,2-trifluoroacetamide
  作者：Chuan-Zhou Tao、Juan Li、Yao Fu、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.012

  日期：2008.1

  A catalytic method was developed to synthesize primary arylamines from the corresponding aryl bromides and iodides under mild conditions (yields = 80–99%). Crystalline 2,2,2-trifluoroacetamide was used as ammonia surrogate and CuI/N,N′-dimethyl ethylenediamine was used as catalyst to achieve the C–N cross-coupling.

  开发了一种催化方法，可以在温和的条件下从相应的芳基溴化物和碘化物合成伯芳基胺（收率= 80–99％）。结晶2,2,2-三氟乙酰胺被用作氨替代物，而CuI / N，N'-二甲基乙二胺被用作催化剂以实现C-N交叉偶联。
• Facile one-pot preparation of 2-arylpropionic and arylacetic acids from cyanohydrins by treatment with aqueous HI
  作者：Andrea Aramini、Manolo R. Sablone、Gianluca Bianchini、Alessia Amore、Michela Fanì、Plinio Perrone、Alberto Dolce、Marcello Allegretti

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.005

  日期：2009.3

  treatment with aqueous HI, from cyanohydrins. The hydrogenolytic reduction of α-hydroxy-2-arylpropionic acids was the key step of the process and the optimization of the reaction conditions led to identify aqueous HI as an appropriate and selective reagent for the reductive deoxygenation of cyanohydrins. The synthetic route described a general and efficient strategy for the preparation of large libraries of

  已开发出一种新颖的一锅两步法，通过用氰化醇中的HI水溶液处理，可以合成高度取代的2-芳基丙酸和芳酸。α-羟基-2-芳基丙酸的氢解还原是该工艺的关键步骤，反应条件的优化确定了HI水溶液是氰醇还原性脱氧的合适和选择性试剂。合成路线描述了制备苯乙酸和苯丙酸衍生物的大型文库的通用有效策略。
• Aminoazanium of DABCO: An Amination Reagent for Alkyl and Aryl Pinacol Boronates
  作者：Xingxing Liu、Qing Zhu、Du Chen、Lu Wang、Liqun Jin、Chao Liu

  DOI：10.1002/anie.201913388

  日期：2020.2.10

  The aminoazanium of DABCO (H2 N-DABCO) has been developed as a general and practical amination reagent for the direct amination of alkyl and aryl pinacol boronates. This compound is stable and practical for use as a reagent. Various primary, secondary. and tertiary alkyl-Bpin and aryl-Bpin substrates were aminated to give the corresponding amine derivatives. The amination is stereospecific. The anti-Markovnikov

  已经开发了DABCO（H2 N-DABCO）的氨基氮杂作为直接和胺化频哪醇硼酸烷基酯的通用和实用的胺化试剂。该化合物是稳定且实用的试剂。各种小学，中学。将叔烷基-Bpin和芳基-Bpin底物胺化，得到相应的胺衍生物。胺化是立体定向的。通过用HBpin催化加氢硼化并随后使用H2 N-DABCO进行原位胺化，可以轻松实现烯烃的抗马氏复合氢化。此外，使用B2 pin2将烯烃的1,2-二硼化与这种胺化工艺相结合，实现了前所未有的烯烃1,2-醛化。胺化方案也成功地扩展到芳基频哪醇硼酸酯。
• N-(4-Substituted-thiazolyl)oxamic acid derivatives, new series of potent, orally active antiallergy agents
  作者：Karl D. Hargrave、Friedrich K. Hess、James T. Oliver

  DOI：10.1021/jm00362a014

  日期：1983.8

  showed a 50% inhibition at less than 2 mg/kg po or less than 0.4 mg/kg iv and were significantly more potent than disodium cromoglycate, which in the rat PCA model is orally inactive and gives a 50% inhibition at 1.2 mg/kg iv. Hydrolysis of the oxamates generally resulted in enhanced activities, while substitution of the phenyl ring with a variety of substituents (e.g., 4-F, 4-OEt, and 4-NHCOCH3) did

  合成了一系列的N-（4-取代的噻唑基）草酰胺酸衍生物，并在大鼠PCA模型中测试了其抗过敏活性。这些化合物可通过用硫脲和碘处理适当的苯乙酮或使氯乙酰苯与硫脲反应生成相应的氨基噻唑来方便地制备。随后与乙二酰氯缩合，得到噻唑基草酸酯。许多类似物在低于2 mg / kg po或低于0.4 mg / kg iv时显示出50％的抑制作用，并且比色甘酸二钠显着更有效，后者在大鼠PCA模型中是口服失活的，并在50％时抑制。 1.2 mg / kg iv。草酸盐的水解通常会增强活性，而苯环则被各种取代基（例如4-F，4-OEt，和4-NHCOCH 3）没有显着增强未取代苯基衍生物的活性。已选择一种乙醇胺盐，N- [4-（1,4-苯并二恶烷-6-基）-2-噻唑基]乙酰胺酸乙醇胺盐（61，PRH-836-EA）进行进一步的药理评估。
• Imidazopyridinderivate mit angiotensin-II antagonistischen Eigenschaften
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0547514A2

  公开（公告）日：1993-06-23

  Neue Imidazopyridinderivate der Formel I worin R R1 A, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 C-Atomen, R2 H, COOH, COOA, CN, N02, NHCOR5 NHSO2R5 oder 1H-5-Tetrazolyl, R3 R5-CO-alkyl, Ar-CO-alkyl, Het-CO-alkyl oder Het-alkyl mit jeweils 1-6 C-Atomen im "alkyl"-Teil, R4 H oder Hal, R5 Alkyl mit 1-6 C-Atomen, worin auch ein oder mehrere H-Atom(e) durch F ersetzt sein können, X fehlt, -NH-CO-, -CO-NH-, -O-CH(COOH)-, -NH-CH(COOH), -NA-CH(COOH), -CH = C(COOH), -CH = C-(CN)) oder -CH = C(1 H-5-tetrazolyl)-, Y O oder S, A Alkyl mit 1-6 C-Atomen, Ar eine unsubstituierte oder eine durch R5, ORS, COOH, COOA, CN,C02, N02, NHCOR5, NHS02R5 oder 1 H-5-Tetrazolyl monosubstituierte Phenylgruppe, Het einen fünf- oder sechsgliedrigen heteroaromatischen Rest mit 1 bis 3 N-, O- und/oder S-Atomen, der auch mit einem Benzol- oder Pyridinring kondensiert sein kann und Hal F, Cl, Br oder I bedeuten, sowie deren Salze zeigen angiotensinll-antagonistische Eigenschaften und können zur Behandlung von Hypertension, Aldosteronismus Herzinsuffizienz und erhöhtem Augeninnendruck sowie von Störungen des Zentralnervensystems verwendet werden.

  式 I 的新咪唑吡啶衍生物 其中 R R1 是 A、烯基或炔基，每个烯基或炔基最多有 6 个碳原子、 R2 是 H、COOH、COOA、CN、N02、NHCOR5、NHSO2R5 或 1H-5-四唑基、 R3 R5-CO-烷基、Ar-CO-烷基、Het-CO-烷基或 Het-烷基，"烷基 "部分各含有 1-6 个 C 原子、 R4 H 或 Hal、 R5 具有 1-6 个 C 原子的烷基，其中一个或多个 H 原子也可被 F 取代、 X不存在、-NH-CO-、-CO-NH-、-O-CH(COOH)-、-NH-CH(COOH)、-NA-CH(COOH)、-CH = C(COOH)、-CH = C-(CN))或-CH = C(1 H-5-四唑基)-、 Y O 或 S、 A 是含有 1-6 个碳原子的烷基、 Ar 是未取代的苯基或被 R5、ORS、COOH、COOA、CN、C02、N02、NHCOR5、NHS02R5 或 1 H-5-tetrazolyl 单取代的苯基、 Het 是具有 1 至 3 个 N、O 和/或 S 原子的五元或六元杂芳基，也可与苯环或吡啶环融合，以及 Hal 是 F、Cl、Br 或 I、 及其盐类具有血管紧张素拮抗特性，可用于治疗高血压、醛固酮增多症、心功能不全、眼内压增高以及中枢神经系统疾病。