5-(2-azidophenyl)-1H-indole | 955123-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-azidophenyl)-1H-indole
• CAS: 955123-22-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 234.26
• InChiKey: UZDHCYKFXXQLCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-azidophenyl)-1H-indole 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑
  参考文献：
  名称：

  邻位叠氮溴代苯与芳基硼酸的首个Suzuki-Miyaura型交叉偶联及其在稠合芳族吲哚杂环化合物合成中的应用

  摘要：

  通过叠氮基-2-溴苯与芳基硼酸之间的钯催化的交叉偶联反应以及随后的热诱导的腈插入，已经实现了一些稠合的吲哚杂环的短合成。此外，还通过Suzuki-Miyaura将4-新戊酰氨基吡啶3-硼酸与2-溴苯胺交叉偶联，然后进行简单的官能团转化，制备了一种通用的通向小卵磷脂类似物的中间体4-氨基-α-咔啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.068
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(2-azidophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  邻位叠氮溴代苯与芳基硼酸的首个Suzuki-Miyaura型交叉偶联及其在稠合芳族吲哚杂环化合物合成中的应用

  摘要：

  通过叠氮基-2-溴苯与芳基硼酸之间的钯催化的交叉偶联反应以及随后的热诱导的腈插入，已经实现了一些稠合的吲哚杂环的短合成。此外，还通过Suzuki-Miyaura将4-新戊酰氨基吡啶3-硼酸与2-溴苯胺交叉偶联，然后进行简单的官能团转化，制备了一种通用的通向小卵磷脂类似物的中间体4-氨基-α-咔啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.068

文献信息

• First Suzuki–Miyaura type cross-coupling of ortho-azidobromobenzene with arylboronic acids and its application to the synthesis of fused aromatic indole-heterocycles
  作者：Marc Pudlo、Dorottya Csányi、Fabien Moreau、György Hajós、Zsuzsanna Riedl、Janos Sapi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.068

  日期：2007.10

  short synthesis of some fused indole-heterocycles has been achieved via Pd-catalyzed cross-coupling reactions between azido-2-bromobenzene and arylboronic acids and subsequent thermally induced nitrene insertion. Additionally, 4-amino-α-carboline, a versatile intermediate toward grossularine analogs has also been prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling of 4-pivaloylaminopyridine-3-boronic acid with

  通过叠氮基-2-溴苯与芳基硼酸之间的钯催化的交叉偶联反应以及随后的热诱导的腈插入，已经实现了一些稠合的吲哚杂环的短合成。此外，还通过Suzuki-Miyaura将4-新戊酰氨基吡啶3-硼酸与2-溴苯胺交叉偶联，然后进行简单的官能团转化，制备了一种通用的通向小卵磷脂类似物的中间体4-氨基-α-咔啉。