[4-[[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]methyl]phenyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 1026750-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [4-[[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]methyl]phenyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1026750-87-7
• 化学式: C₃₂H₃₆N₄O₈
• 分子量: 604.66
• InChiKey: KDNVOMOONMRBPM-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]methyl]phenyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 palladium on activated charcoal MOPS buffer 、 氢气 、 calcium chloride 、 bovine trypsin 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Nα-Boc-L-Ala-D-Ala-pNA
  参考文献：
  名称：

  以对胍基苯基和对（胍基甲基）苯基酯为酰基供体的酶促肽合成。

  摘要：

  制备了两个系列的“反向底物”，N-Boc-氨基酸对-胍基苯基酯和对-（胍基甲基）苯基酯，作为用于酶促肽合成的酰基供体组分。分析了这些酯对牛和灰链霉菌（SG）胰蛋白酶的动力学行为。基于底物的空间特征，讨论了这些酶的活性位点对催化效率的空间需求。发现这些底物容易与氨基酸对硝基苯胺偶联以产生肽。SG胰蛋白酶是所测试的酶（牛，猪和SG胰蛋白酶）中最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.846
• 作为产物：
  描述：

  4-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [4-[[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]methyl]phenyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  以对胍基苯基和对（胍基甲基）苯基酯为酰基供体的酶促肽合成。

  摘要：

  制备了两个系列的“反向底物”，N-Boc-氨基酸对-胍基苯基酯和对-（胍基甲基）苯基酯，作为用于酶促肽合成的酰基供体组分。分析了这些酯对牛和灰链霉菌（SG）胰蛋白酶的动力学行为。基于底物的空间特征，讨论了这些酶的活性位点对催化效率的空间需求。发现这些底物容易与氨基酸对硝基苯胺偶联以产生肽。SG胰蛋白酶是所测试的酶（牛，猪和SG胰蛋白酶）中最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.846

文献信息

• Enzymatic Peptide Synthesis with p-Guanidinophenyl and p-(Guanidinomethyl)phenyl Esters as Acyl Donors.
  作者：Haruo SEKIZAKI、Kunihiko ITHO、Eiko TOYOTA、Kazutaka TANIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.846

  日期：——

  Two series of "inverse substrates", N-Boc-amino acid p-guanidinophenyl and p-(guanidinomethyl)phenyl esters, were prepared as acyl donor components for enzymatic peptide synthesis. The kinetic behavior of these esters toward bovine and Streptomyces griseus (SG) trypsin was analyzed. The spatial requirement of the active site of these enzymes for catalytic efficiency is discussed based on the steric

  制备了两个系列的“反向底物”，N-Boc-氨基酸对-胍基苯基酯和对-（胍基甲基）苯基酯，作为用于酶促肽合成的酰基供体组分。分析了这些酯对牛和灰链霉菌（SG）胰蛋白酶的动力学行为。基于底物的空间特征，讨论了这些酶的活性位点对催化效率的空间需求。发现这些底物容易与氨基酸对硝基苯胺偶联以产生肽。SG胰蛋白酶是所测试的酶（牛，猪和SG胰蛋白酶）中最有效的催化剂。