(2S)-(+)-3-[4-(4,6-dimethylbenzo[b]thiophen-2-yl)piperidinyl]-1-(1H-2-methylindol-4-yl)oxy-2-propanol | 346589-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-(+)-3-[4-(4,6-dimethylbenzo[b]thiophen-2-yl)piperidinyl]-1-(1H-2-methylindol-4-yl)oxy-2-propanol
• 英文别名: (S)-1-[4-(4,6-Dimethyl-benzo[b]thiophen-2-yl)-piperidin-1-yl]-3-(2-methyl-1H-indol-4-yloxy)-propan-2-ol；(2S)-1-[4-(4,6-dimethyl-1-benzothiophen-2-yl)piperidin-1-yl]-3-[(2-methyl-1H-indol-4-yl)oxy]propan-2-ol
• CAS: 346589-61-5
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₂S
• 分子量: 448.629
• InChiKey: UPZUAHAQWUZFHX-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸 、 (2S)-(+)-3-[4-(4,6-dimethylbenzo[b]thiophen-2-yl)piperidinyl]-1-(1H-2-methylindol-4-yl)oxy-2-propanol 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S)-(+)-3-[4-(4,6-dimethylbenzo[b]thiophen-2-yl)piperidinyl]-1-(1H-2-methylindol-4-yl)oxy-2-propanol oxalate
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives for the treatment of depression and anxiety

  摘要：

  本发明提供了以下化合物的公式（I）：这些化合物对治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状非常有用。

  公开号：

  US20040006229A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4,6-Dimethyl-benzo[b]thiophen-2-yl)-4-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 (2S)-(+)-3-[4-(4,6-dimethylbenzo[b]thiophen-2-yl)piperidinyl]-1-(1H-2-methylindol-4-yl)oxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Advances toward new antidepressants beyond SSRIs: 1-aryloxy-3-piperidinylpropan-2-ols with dual 5-HT1A receptor antagonism/SSRI activities. Part 1

  摘要：

  A series of 1-aryloxy-3-piperidinylpropan-2-ols possessing potent dual 5-HT1A receptor antagonism and serotonin reuptake inhibition was discovered. 1-(4H-Indol-4-yloxy)-3-(4-benzo[b]thiophen-2-ylpiperidinyl)propan-2-ols exhibited selective and high affinity at the 5-HT1A receptor and serotonin reuptake inhibition at nanomolar concentrations for dual activities. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00303-2

文献信息

• Indole derivatives for the treatment of depression and anxiety
  申请人：——

  公开号：US20040006229A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides compounds of formula (I): which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了以下化合物的公式（I）：这些化合物对治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状非常有用。
• Advances toward new antidepressants beyond SSRIs: 1-aryloxy-3-piperidinylpropan-2-ols with dual 5-HT1A receptor antagonism/SSRI activities. Part 1
  作者：Kumiko Takeuchi、Todd J Kohn、Nicholas A Honigschmidt、Vincent P Rocco、Patrick G Spinazze、Daniel J Koch、David L Nelson、D.Bradley Wainscott、Laura J Ahmad、Janice Shaw、Penny G Threlkeld、David T Wong

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00303-2

  日期：2003.6

  A series of 1-aryloxy-3-piperidinylpropan-2-ols possessing potent dual 5-HT1A receptor antagonism and serotonin reuptake inhibition was discovered. 1-(4H-Indol-4-yloxy)-3-(4-benzo[b]thiophen-2-ylpiperidinyl)propan-2-ols exhibited selective and high affinity at the 5-HT1A receptor and serotonin reuptake inhibition at nanomolar concentrations for dual activities. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.