3,4-dimethyl-2,5-bis(hydroxymethyl)thieno[2,3-b]thiophene | 844471-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2,5-bis(hydroxymethyl)thieno[2,3-b]thiophene
• 英文别名: [5-(Hydroxymethyl)-3,4-dimethylthieno[2,3-b]thiophen-2-yl]methanol
• CAS: 844471-42-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S₂
• 分子量: 228.336
• InChiKey: NVCYYBYBEAFAES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-2,5-bis(hydroxymethyl)thieno[2,3-b]thiophene 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到3,4-dimethyl-2,5-bis(chloromethyl)thieno[2,3-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  [3.3]具有噻吩并噻吩环的二硫桥环芳烃：合成、结构和构象分析。

  摘要：

  [3.3] dithia-bridged cyclophanes 7, 9 和 11 的合成结合了稠合杂环，thieno [2,3-b] 噻吩被描述。结构由 (1) H NMR 分析确定，在 11 的情况下，也由单晶 X 射线晶体学确定。变温 NMR 的构象分析表明，环芳烃 7、9 和 11 表现出构象刚性桥和环，至少高达 130 摄氏度。11 的能量最小化显示抗 11 是最稳定的构象。尽管最稳定构象 anti-11 和下一个更高能量构象 syn-anti-11 之间的计算能量差异仅为 2.98 kJ/mol，但有趣的是，即使在升高的温度下，11 也不会表现出硫桥反转。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.74
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基(2,3-b)-噻吩-2,5-二羧酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以91%的产率得到3,4-dimethyl-2,5-bis(hydroxymethyl)thieno[2,3-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  [3.3]具有噻吩并噻吩环的二硫桥环芳烃：合成、结构和构象分析。

  摘要：

  [3.3] dithia-bridged cyclophanes 7, 9 和 11 的合成结合了稠合杂环，thieno [2,3-b] 噻吩被描述。结构由 (1) H NMR 分析确定，在 11 的情况下，也由单晶 X 射线晶体学确定。变温 NMR 的构象分析表明，环芳烃 7、9 和 11 表现出构象刚性桥和环，至少高达 130 摄氏度。11 的能量最小化显示抗 11 是最稳定的构象。尽管最稳定构象 anti-11 和下一个更高能量构象 syn-anti-11 之间的计算能量差异仅为 2.98 kJ/mol，但有趣的是，即使在升高的温度下，11 也不会表现出硫桥反转。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.74

文献信息

• AROMATIC AND HETEROAROMATIC COMPOUNDS USEFUL IN TREATING IRON DISORDERS
  申请人：Cadieux Jean-Jacques

  公开号：US20100240713A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  This invention is directed to compounds of formula (I), wherein m, formula (II), R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, for the treatment of iron disorders. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat iron disorders.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中m、式（II）、R1、R2和R3如本文所定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，用于治疗铁代谢紊乱。本发明还涉及包含该化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗铁代谢紊乱的方法。
• [EN] AROMATIC AND HETEROAROMATIC COMPOUNDS USEFUL IN TREATING IRON DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES ET HÉTÉROAROMATIQUES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU MÉTABOLISME DU FER
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008151288A2

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] This invention is directed to compounds of formula (I), wherein m, formula (II), R1, R2 and R3 are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, for the treatment of iron disorders. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat iron disorders.
  [FR] La présente invention concerne des composes de formule (I), dans laquelle m, formule (II), R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la description, sous forme d'un stéréoisomère, énantiomère, tautomère de ceux-ci ou leurs mélanges ; ou un sel, solvate ou promédicament pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, pour le traitement de troubles du métabolisme du fer. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comportant les composés et des procédés d'utilisation des composés pour traiter des troubles du métabolisme du fer.
• [3.3]Dithia-bridged cyclophanes featuring a thienothiophene ring: synthesis, structures and conformational analysis
  作者：Sabir H Mashraqui、Yogesh Sanghvikar、Shailesh Ghadhigaonkar、Sukeerthi Kumar、Auke Meetsma、Elise Trân Huu Dâu

  DOI：10.3762/bjoc.5.74

  日期：——

  structures are established by (1)H NMR analysis and, in the case of 11, also by single crystal X-ray crystallography. Conformational analysis by variable temperature NMR suggests that cyclophanes 7, 9 and 11 exhibit conformationally rigid bridges and rings at least up to 130 degrees C. Energy minimization of 11 revealed anti-11 to be the most stable conformation. Although, the computed energy difference

  [3.3] dithia-bridged cyclophanes 7, 9 和 11 的合成结合了稠合杂环，thieno [2,3-b] 噻吩被描述。结构由 (1) H NMR 分析确定，在 11 的情况下，也由单晶 X 射线晶体学确定。变温 NMR 的构象分析表明，环芳烃 7、9 和 11 表现出构象刚性桥和环，至少高达 130 摄氏度。11 的能量最小化显示抗 11 是最稳定的构象。尽管最稳定构象 anti-11 和下一个更高能量构象 syn-anti-11 之间的计算能量差异仅为 2.98 kJ/mol，但有趣的是，即使在升高的温度下，11 也不会表现出硫桥反转。