10-propylbenzo[h]quinoline | 1270044-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-propylbenzo[h]quinoline
• 英文别名: 10-n-propylbenzo[h]quinoline；10-Propylbenzo[h]quinoline
• CAS: 1270044-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: IVCUVYPMOQOVIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 、 1-碘代丙烷 在 manganese(II) bromide 、 2,2'-联吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到10-propylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  MnBr2-催化的吲哚和苯并[h]喹啉直接和位点选择性烷基化。

  摘要：

  据报道，锰催化了吲哚和苯并[ h ]喹啉与多种未活化的烷基碘的区域选择性C–H烷基化反应。与其他Mn催化的C–H功能化不同，该方案不需要格氏试剂碱，而是使用简单且便宜的MnBr 2作为催化剂。该方法耐受多种功能，包括氟，氯，溴，碘，烯基，炔基，吡咯基和咔唑基。烷基化通过单电子转移途径进行，该途径包括可逆的C–H锰离子化并涉及烷基自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01398

文献信息

• MnBr₂-Catalyzed Direct and Site-Selective Alkylation of Indoles and Benzo[<i>h</i>]quinoline
  作者：Rahul A. Jagtap、Suryadev K. Verma、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01398

  日期：2020.6.19

  Manganese-catalyzed regioselective C–H alkylation of indoles and benzo[h]quinoline with a variety of unactivated alkyl iodides is reported. Unlike other Mn-catalyzed C–H functionalization, this protocol does not require a Grignard reagent base and employs a simple and inexpensive MnBr2 as a catalyst. This method tolerates diverse functionalities, including fluoro, chloro, bromo, iodo, alkenyl, alkynyl

  据报道，锰催化了吲哚和苯并[ h ]喹啉与多种未活化的烷基碘的区域选择性C–H烷基化反应。与其他Mn催化的C–H功能化不同，该方案不需要格氏试剂碱，而是使用简单且便宜的MnBr 2作为催化剂。该方法耐受多种功能，包括氟，氯，溴，碘，烯基，炔基，吡咯基和咔唑基。烷基化通过单电子转移途径进行，该途径包括可逆的C–H锰离子化并涉及烷基自由基中间体。