(4R)-4-[(4S,5S)-5-[(1R)-4-hydroxy-1-phenylmethoxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxybutan-1-ol | 924288-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-[(4S,5S)-5-[(1R)-4-hydroxy-1-phenylmethoxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 924288-70-0
• 化学式: C₂₇H₃₈O₆
• 分子量: 458.595
• InChiKey: SEIORBNENHNWLH-XPGKHFPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(4S,5S)-5-[(1R)-4-hydroxy-1-phenylmethoxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxybutan-1-ol 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 magnesium bromide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (4R,5R)-4,5-bis(benzyloxy)hept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-microcarpalide

  摘要：

  A stereoselective approach for the synthesis of the bio-active decanolactone (-)-microcarpalide was achieved from chiral pool tartaric acid. The synthesis of pivotal intermediates en route to the decanolactone was achieved from a-benzyloxy aldehydes derived from L- and D-tartaric acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.027
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis(pent-4-enoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (4R)-4-[(4S,5S)-5-[(1R)-4-hydroxy-1-phenylmethoxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-microcarpalide

  摘要：

  A stereoselective approach for the synthesis of the bio-active decanolactone (-)-microcarpalide was achieved from chiral pool tartaric acid. The synthesis of pivotal intermediates en route to the decanolactone was achieved from a-benzyloxy aldehydes derived from L- and D-tartaric acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.027

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-microcarpalide
  作者：Kavirayani R. Prasad、Kamala Penchalaiah、Amit Choudhary、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.027

  日期：2007.1

  A stereoselective approach for the synthesis of the bio-active decanolactone (-)-microcarpalide was achieved from chiral pool tartaric acid. The synthesis of pivotal intermediates en route to the decanolactone was achieved from a-benzyloxy aldehydes derived from L- and D-tartaric acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.