N-(4-氧代环己基)酞酰亚胺 | 104618-32-8

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(4-氧代环己基)酞酰亚胺
• 中文别名: 4-邻苯二甲酰亚氨基环己酮
• 英文名称: 2-(4-oxocyclohexyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 4-phthalimidocyclohexanone；2-(4-oxocyclohexyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(4-oxocyclohexyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 104618-32-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00158659
• 分子量: 243.262
• InChiKey: PWUJQPNLEZZILN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.0 to 146.0 °C
• 沸点：
  410.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  室温、密封保存，并确保干燥。

SDS

N-(4-氧代环己基)酞酰亚胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-(4-Oxocyclohexyl)phthalimide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(4-氧代环己基)酞酰亚胺
百分比： >98.0%(GC)(N)
CAS编码： 104618-32-8
俗名： 4-Phthalimidocyclohexanone
分子式： C14H13NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-(4-氧代环己基)酞酰亚胺 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
144°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N-(4-氧代环己基)酞酰亚胺 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-(4-氧代环己基)酞酰亚胺 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氧代环己基)酞酰亚胺 在 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(6-Hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  血清素的O-烷基衍生物在人5-HT1Dβ受体上的结合。

  摘要：

  在人类中，5-HT1D血清素受体代表末端自身受体，并且有一些证据表明5-HT1D配体可用于治疗偏头痛。最广泛使用的5-HT1D激动剂是舒马普坦。然而，据报道该试剂对5-HT1D的选择性相对于5-HT1A受体几乎没有。为了鉴定具有增强的5-HT1D相对于5-HT1A选择性的新型5-羟色胺能药物，我们尝试利用与这两个受体的5-HT结合位点的5-位相关的体积耐受性区域中的可能差异。对一系列5-（烷氧基）色胺的衍生物的研究表明，具有多达8个碳原子的直链烷基的化合物以高亲和力与人5-HT1Dβ受体结合（Ki < 5 nM），但相对于5-HT1A受体，选择性不足50倍。长于八个碳原子的烷基会降低对5-HT1A受体的亲和力，而长于九个碳原子的烷基会导致对5-HT1Dβ受体的亲和力降低的化合物。5-（壬氧基）色胺（10）代表具有最佳5-HT1Dβ亲和力（Ki = 1 nM）和选择性（> 300倍）的化合物。烷基链分支成5-[（（7

  DOI：

  10.1021/jm950498t
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-Aminocyclohexanol 在 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(4-氧代环己基)酞酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  血清素的O-烷基衍生物在人5-HT1Dβ受体上的结合。

  摘要：

  在人类中，5-HT1D血清素受体代表末端自身受体，并且有一些证据表明5-HT1D配体可用于治疗偏头痛。最广泛使用的5-HT1D激动剂是舒马普坦。然而，据报道该试剂对5-HT1D的选择性相对于5-HT1A受体几乎没有。为了鉴定具有增强的5-HT1D相对于5-HT1A选择性的新型5-羟色胺能药物，我们尝试利用与这两个受体的5-HT结合位点的5-位相关的体积耐受性区域中的可能差异。对一系列5-（烷氧基）色胺的衍生物的研究表明，具有多达8个碳原子的直链烷基的化合物以高亲和力与人5-HT1Dβ受体结合（Ki < 5 nM），但相对于5-HT1A受体，选择性不足50倍。长于八个碳原子的烷基会降低对5-HT1A受体的亲和力，而长于九个碳原子的烷基会导致对5-HT1Dβ受体的亲和力降低的化合物。5-（壬氧基）色胺（10）代表具有最佳5-HT1Dβ亲和力（Ki = 1 nM）和选择性（> 300倍）的化合物。烷基链分支成5-[（（7

  DOI：

  10.1021/jm950498t

文献信息

• Novel Compounds for the Treatment of Diseases Associated with Amyloid or Amyloid-Like Proteins
  申请人：Kroth Heiko

  公开号：US20110280808A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the treatment of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid protein, such as Alzheimer's disease, and of diseases or conditions associated with amyloid-like proteins. The compounds of the present invention can also be used in the treatment of ocular diseases associated with pathological abnormalities/changes in the tissues of the visual system. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the preparation of medicaments for treating or preventing diseases or conditions associated with amyloid and/or amyloid-like proteins. A method of treating or preventing diseases or conditions associated with amyloid and/or amyloid-like proteins is also disclosed.

  本发明涉及一种新型化合物，可用于治疗与淀粉样蛋白相关的一组疾病和异常，如阿尔茨海默病，以及与淀粉样蛋白类似蛋白相关的疾病或病况。本发明的化合物还可用于治疗与视觉系统组织中的病理异常/变化相关的眼部疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备用于治疗或预防与淀粉样和/或淀粉样类似蛋白相关的疾病或病况的药物的用途。还公开了一种治疗或预防与淀粉样和/或淀粉样类似蛋白相关的疾病或病况的方法。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS POUR LA RESTAURATION DE LA FONCTION DU P53 MUTANT
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021061643A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods to recover wild-type function to p53 mutants. The compounds of the present invention can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体野生型功能的化合物和方法。本发明的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。所披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。
• An Unconventional Redox Cross Claisen Condensation–Aromatization of 4-Hydroxyprolines with Ketones
  作者：Mi Tang、Rengwei Sun、Hao Li、Xinhong Yu、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01033

  日期：2017.8.18

  Reaction of α-amino acids, particularly prolines and their derivatives with carbonyl compounds via decarboxylative redox process, is a viable strategy for synthesis of structurally diverse nitrogen centered heterocyclics. In these processes, the decarboxylation is the essential driving force for the processes. The realization of the redox process without decarboxylation may offer an opportunity to

  α-氨基酸，特别是脯氨酸及其衍生物通过脱羧氧化还原过程与羰基化合物的反应，是合成结构多样的以氮为中心的杂环的可行策略。在这些方法中，脱羧是该方法的基本驱动力。没有脱羧的氧化还原过程的实现可能提供探索新反应的机会。在本文中，我们报道了4取代的4-羟基脯氨酸及其酯与未反应的酮发生前所未有的氧化还原Claisen型缩合芳构化级联反应的发现。我们发现使用丙酸作为催化剂和助溶剂可以改变反应过程。通常观察到的氧化还原脱羧和醛醇缩合反应显着最小化。而且，非反应性酮可有效参与克莱森缩合反应。新的反应性通过非常规的Claisen型缩合反应使氧化还原环化成为可能。由酮前体与4-取代的4-羟基脯氨酸及其酯作为亲电子酰化伙伴原位形成烯胺中间体。在反应条件下，级联反应可进行高度区域选择性和立体选择性，从而获得具有高合成和生物学价值的顺式-2,3-二氢-1 H-吡咯烷酮-1-酮，在有效的“一锅法”操作中具有广泛的底物范围，而此类结构通常需要多个步骤。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIOLOGICALLY ACTIVE TETRAHYDROBENZTHIAZOLE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION D'UN DERIVE DE TETRAHYDROBENZOTHIAZOLE BIOLOGIQUEMENT ACTIF
  申请人：ALEMBIC LTD

  公开号：WO2006003677A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Improved process for the preparation of the intermediate compound of formula II for formation pramipezole of formula (I) as well as the biological active tetrahydrobenzothiazole compound of formula (I) and/or its pharmaceutically acceptable salts or solvates.

  改进的工艺用于制备式(I)的前体化合物的中间化合物II，以及式(I)的前体pramipezole的生物活性四氢苯并噻唑化合物和/或其药用可接受的盐或溶剂。
• Nickel‐Catalyzed Conversion of Enol Triflates into Alkenyl Halides
  作者：Julie L. Hofstra、Kelsey E. Poremba、Alex M. Shimozono、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.201906815

  日期：2019.10.14

  A Ni-catalyzed halogenation of enol triflates was developed and it enables the synthesis of a broad range of alkenyl iodides, bromides, and chlorides under mild reaction conditions. The reaction utilizes inexpensive, bench-stable Ni(OAc)2 ⋅4 H2 O as a precatalyst and proceeds at room temperature in the presence of sub-stoichiometric Zn and either 1,5-cyclooctadiene or 4-(N,N-dimethylamino)pyridine

  开发了镍催化的烯醇三氟甲磺酸酯卤化反应，能够在温和的反应条件下合成多种烯基碘化物、溴化物和氯化物。该反应使用廉价、实验室稳定的 Ni(OAc)2·4 H2 O 作为预催化剂，并在亚化学计量的 Zn 和 1,5-环辛二烯或 4-(N,N-二甲基氨基) 存在下在室温下进行吡啶。

表征谱图