2-(4-methylenecyclohexyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylenecyclohexyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-methylene-cyclohexyl)-isoindole-1,3-dione；2-(4-methylidenecyclohexyl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: ZUADVBLDOXBZIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylenecyclohexyl)isoindoline-1,3-dione 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 quinoline 、 lithium methanolate 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过动力学立体控制模块化获取取代的环己烷

  摘要：

  取代的六元环烃是生物活性化合物的常见成分。尽管合成热力学有利的二取代环己烷的方法已经很成熟，但合成其立体异构体的可靠和模块化方案仍然难以捉摸。在此，我们报告了通过实施链行走催化从易于获得的取代亚甲基环己烷模块化合成具有优异动力学立体控制的二取代环己烷的一般策略。从机制上讲，最初引入与环己烷相邻的空间要求高的硼酯基团是指导立体化学结果的关键。

  DOI：

  10.1126/science.abn9124
• 作为产物：
  描述：

  2-(trans-4-Hydroxycyclohexyl)isoindoline-1,3-dione 在 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-methylenecyclohexyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钴催化环外烯烃的不对称异构化

  摘要：

  手性环状烯烃（1-甲基环己烯）是用于合成药物和天然产物的多功能构件。尽管这些结构基序很普遍，但开发有效的合成方法仍然是一个未解决的挑战。在此，我们报道了一种使用一系列新设计的手性钴催化剂对环外烯烃进行新型不对称异构化，从而可以直接构建具有多种功能的手性 1-甲基环己烯。该方法的合成效用通过对天然产物 β-红没药烯的简明和对映选择性合成突出。多种衍生化进一步证明了反应产物的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11343

文献信息

• Inhibitors of phophodiesterase type-IV
  申请人：Palle P. Venkata

  公开号：US20050075383A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to isoxazoline derivatives, which can be used as selective inhibitors of phosphodiesterase (PDE) type IV. In particular, compounds disclosed herein can be useful in the treatment of AIDS, asthma, arthritis, bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), psoriasis, allergic rhinitis, shock, atopic dermatitis, Crohn's disease, adult respiratory distress syndrome (ARDS), eosinophilic granuloma, allergic conjunctivitis, osteoarthritis, ulcerative colitis and other inflammatory diseases in a patient, particularly in humans. The present invention also relates to processes for the preparation of disclosed compounds, as well as pharmaceutical compositions thereof, and their use as phosphodiesterase (PDE) type IV inhibitors.

  本发明涉及异噁唑啉衍生物，可用作选择性磷酸二酯酶（PDE）IV型抑制剂。特别是，所披露的化合物可用于治疗艾滋病、哮喘、关节炎、支气管炎、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、银屑病、过敏性鼻炎、休克、特应性皮炎、克隆病、成人呼吸窘迫综合症（ARDS）、嗜酸性肉芽肿、过敏性结膜炎、骨关节炎、溃疡性结肠炎和其他炎症性疾病的患者，特别是人类。本发明还涉及所披露化合物的制备方法，以及其作为磷酸二酯酶（PDE）IV型抑制剂的药物组合物和用途。
• Inhibitors of phosphodiesterase type-IV
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：US07825147B2

  公开（公告）日：2010-11-02

  The present invention relates to isoxazoline derivatives, which can be used as selective inhibitors of phosphodiesterase (PDE) type IV. In particular, compounds disclosed herein can be useful in the treatment of AIDS, asthma, arthritis, bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), psoriasis, allergic rhinitis, shock, atopic dermatitis, Crohn's disease, adult respiratory distress syndrome (ARDS), eosinophilic granuloma, allergic conjunctivitis, osteoarthritis, ulcerative colitis and other inflammatory diseases in a patient, particularly in humans. The present invention also relates to processes for the preparation of disclosed compounds, as well as pharmaceutical compositions thereof, and their use as phosphodiesterase (PDE) type IV inhibitors.

  本发明涉及异硝嗪衍生物，可用作磷酸二酯酶（PDE）IV型的选择性抑制剂。具体而言，本文所披露的化合物可用于治疗艾滋病、哮喘、关节炎、支气管炎、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、牛皮癣、过敏性鼻炎、休克、特应性皮炎、克罗恩病、成人呼吸窘迫综合征（ARDS）、嗜酸性肉芽肿、过敏性结膜炎、骨关节炎、溃疡性结肠炎和其他炎症性疾病的治疗，特别是在人类患者中。本发明还涉及所披露的化合物的制备方法、以及其作为磷酸二酯酶（PDE）IV型抑制剂的药物组合物和使用方法。
• [EN] INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE-IV<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE DE TYPE IV
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005021515A3

  公开（公告）日：2005-08-25
• INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE-IV
  申请人：RANBAXY LABORATORIES, LTD.

  公开号：EP1663999A2

  公开（公告）日：2006-06-07
• US7825147B2
  申请人：——

  公开号：US7825147B2

  公开（公告）日：2010-11-02