phenyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 257936-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-2,2,4-trimethyl-6-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 257936-70-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅S
• 分子量: 380.505
• InChiKey: KUNUIDMRZLGXBU-GWFJUFKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenyl 6-deoxy-2,3-di-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VIII.The Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides

  摘要：

  用两种碳水化合物三酸酯将 1-环戊二烯胺衍生物烷基化 衍生物进行烷基化，除得到少量所需的仲胺外 消除产物的数量。仲胺的脱保护 仲胺的脱保护作用可得到一种卡巴二糖和一种卡巴四糖。 这两种物质已被证明是 β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch99031
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-fucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VIII.The Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides

  摘要：

  用两种碳水化合物三酸酯将 1-环戊二烯胺衍生物烷基化 衍生物进行烷基化，除得到少量所需的仲胺外 消除产物的数量。仲胺的脱保护 仲胺的脱保护作用可得到一种卡巴二糖和一种卡巴四糖。 这两种物质已被证明是 β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch99031

文献信息

• β-Acarbose. VIII.The Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides
  作者：Matthew G. Tilbrook、Robert V. Stick、Spencer J. Williams

  DOI：10.1071/ch99031

  日期：——

  Two carbohydrate triflates have been used to alkylate a 1-epivalienamine derivative to give small amounts of the desired secondary amines, in addition to amounts of the products of elimination. Deprotection of the secondary amines afforded a carba-disaccharide and a carba-tetrasaccharide which have been shown to be good inhibitors of β-glucosidases.

  用两种碳水化合物三酸酯将 1-环戊二烯胺衍生物烷基化 衍生物进行烷基化，除得到少量所需的仲胺外 消除产物的数量。仲胺的脱保护 仲胺的脱保护作用可得到一种卡巴二糖和一种卡巴四糖。 这两种物质已被证明是 β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。