(2R)-2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)oxirane
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: QAPPIWDXWYYPJH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)oxirane 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-arylpiperazines

  摘要：

  An asymmetric synthesis of 2-arylpiperazines starting from phenacyl bromides, a variety of which are easily available, has been established. The synthesis features a CBS reduction of phenacyl bromide to provide optically enriched compounds, an S(N)2 reaction of 1,2,3-oxathiazolidine 2-oxides with an azide anion with invert of configuration, and construction of the piperazine ring via reduction of piperazine-2,3-diones. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.047
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(5-溴-2-甲氧基苯基)乙酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium hydroxide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (2R)-2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-arylpiperazines

  摘要：

  An asymmetric synthesis of 2-arylpiperazines starting from phenacyl bromides, a variety of which are easily available, has been established. The synthesis features a CBS reduction of phenacyl bromide to provide optically enriched compounds, an S(N)2 reaction of 1,2,3-oxathiazolidine 2-oxides with an azide anion with invert of configuration, and construction of the piperazine ring via reduction of piperazine-2,3-diones. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.047