butyl (E)-3-(5-methyl-2-(methylsulfinyl)phenyl)acrylate | 1562410-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-3-(5-methyl-2-(methylsulfinyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(5-methyl-2-methylsulfinylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1562410-25-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃S
• 分子量: 280.388
• InChiKey: CJBKICBOODCFIM-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 甲基对甲苯亚砜 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 三氟甲苯 、 silver carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以68%的产率得到butyl (E)-3-(5-methyl-2-(methylsulfinyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）通过亚砜基团直接进行的C–H键断裂催化邻位烯基化

  摘要：

  以亚烷基或炔烃为取代基，铑催化的苯基亚砜的邻链烯基化反应可通过亚砜基定向的C–H键裂解而有效地进行，从而生成相应的邻链烯基苯基亚砜。产物易于中断Pumerer环化反应，并还原得到苯并噻吩和邻烯基苯基硫化物。

  DOI：

  10.1021/ol5000605

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed <i>Ortho</i>-Alkenylation through C–H Bond Cleavage Directed by Sulfoxide Groups
  作者：Kazunori Nobushige、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol5000605

  日期：2014.2.21

  rhodium-catalyzed ortho-alkenylation of phenyl sulfoxides using alkenes or alkynes as substituent sources proceeds efficiently through sulfoxide group directed C–H bond cleavage to produce the corresponding o-alkenylphenyl sulfoxides. The products readily undergo interrupted Pumerer cyclization as well as reduction to afford benzothiophenes and o-alkenylphenyl sulfides.

  以亚烷基或炔烃为取代基，铑催化的苯基亚砜的邻链烯基化反应可通过亚砜基定向的C–H键裂解而有效地进行，从而生成相应的邻链烯基苯基亚砜。产物易于中断Pumerer环化反应，并还原得到苯并噻吩和邻烯基苯基硫化物。