N-(4-氨基苯基)-2,2-二甲基丙酰胺 | 104478-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氨基苯基)-2,2-二甲基丙酰胺
• 中文别名: N-(4-氨基苯)-2,2-二甲基丙酰胺
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-(4-aminophenyl)propionamide
• 英文别名: 4-pivaloylaminoaniline；N-(4-aminophenyl)-2,2-dimethylpropanamide；N-(4-aminophenyl)pivalamide；4-(N-2,2-dimethylpropanoyl)aminoaniline；N-(4-Amino-phenyl)-2,2-dimethyl-propionamide
• CAS: 104478-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00186306
• 分子量: 192.261
• InChiKey: CQBPZUVCJMMOLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基苯基)-2,2-二甲基丙酰胺 在 lead(IV) acetate 、 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl N-[6-(2,2-dimethylpropanoylamino)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Rajappa, Srinivasachari; Sreenivasan, Ramaswami; Khalwadekar, Asha, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 5, p. 1657 - 1675

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 N-(4-氨基苯基)-2,2-二甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  叔酰胺的酯化：醇钾对生成杂锰钾双核活性物质的显着加和作用。

  摘要：

  与我们之前报道的锰同双核催化剂2a相比，单核锰前体3与醇钾组合的催化剂体系不仅可以用于酯化叔芳基酰胺，还可以用于酯化叔脂肪族酰胺。在3和钾醇盐的化学计量反应、动力学研究和密度泛函理论（DFT）计算的基础上，我们阐明了一种合理的反应机制，其中原位生成的锰-钾异双核物种协同激活酰胺的羰基部分和醇的OH部分。我们还详细揭示了之前的锰同双核体系2 a的反应机理，我们发现锰钾异双核配合物催化酰胺酯化的活化自由能（Δ G ≠）低于锰同双核体系的活化自由能（Δ G ≠ ） ，与实验结果一致。我们进一步应用我们的催化剂系统对伯胺和仲胺的乙酰基部分进行脱保护。

  DOI：

  10.1002/chem.202001447

文献信息

• Boron trifluoride–methanol complex. Mild and powerful reagent for deprotection of acetylated amines. Scope and selectivity
  作者：Sergey Miltsov、Vladimir Karavan、Alexandr Misharev、Julian Alonso-Chamarro、Mar Puyol

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.087

  日期：2016.2

  A boron trifluoride–methanol complex demonstrated remarkable deprotection selectivity against commonly used amino-protecting groups in the deacetylation of acetanilides and high sensitivity to the steric hindrance of substrates. The scope and limitations of the reaction were explored.

  三氟化硼-甲醇络合物在对乙酰苯胺的脱乙酰作用中对常用的氨基保护基团表现出显着的脱保护选择性，并对底物的空间位阻高度敏感。探索了反应的范围和局限性。
• 一种4,4-二甲氧基-2,2-联吡啶银催化氢化芳 香硝基化合物合成芳胺的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN106748834B

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明公开了一种4,4‑二甲氧基‑2,2‑联吡啶银催化氢化芳香硝基化合物合成芳胺的方法，该方法以廉价、易于合成的4,4‑二甲氧基‑2,2‑联吡啶银为催化剂，以绿色、环保、无毒的氢气为氢源，将芳香硝基化合物在相对温和的反应条件下，一步反应即可合成芳胺。本发明操作简单，催化剂廉价易得且用量少，反应条件温和，对底物表现出较好的官能团容忍性，产物产率高，工业化生产成本低，具有很好的应用前景。
• Water at elevated temperatures (WET): reactant, catalyst, and solvent in the selective hydrolysis of protecting groups
  作者：Wilmarie Medina-Ramos、Mike A. Mojica、Elizabeth D. Cope、Ryan J. Hart、Pamela Pollet、Charles A. Eckert、Charles L. Liotta

  DOI：10.1039/c3gc42569j

  日期：——

  WET has been successfully employed in the removal of protecting groups alleviating the need for added strong acids/bases, subsequent neutralization and waste salt elimination. The protocols for the water-mediated removal of several common protecting groups such as tert-butyl carbamates (N-Boc) from 125 to 150 °C, acetamide (N-Ac) at 275 °C and acetate esters (O-Ac) at 250 °C are reported for different

  高温水（WET）在反应过程中可以同时充当反应物，溶剂和催化剂。WET已成功用于去除保护基，从而减少了对添加强酸/碱，中和和消除废盐的需求。水介导去除几个常见保护基的方案，例如从125至150°C的氨基甲酸叔丁酯（N -Boc），在275°C的乙酰胺（N -Ac）和乙酸酯（O报道了不同型号的芳基化合物在250°C下的-Ac）。另外，通过简单地调节温度，证明了高产率和在另一个保护基存在下一个保护基的选择性脱保护。为了进一步了解反应过程，还讨论了几种反应物的水溶性，与这些反应有关的动力学和机理。
• “Goldilocks Effect” of Water in Lewis-Brønsted Acid and Base Catalysis
  作者：Benedict J. Barron、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu、King Kuok Hii

  DOI：10.1021/acscatal.6b00800

  日期：2016.7.1

  nucleophilic amines leads to the poisoning of the (monomeric) Lewis acidic catalyst, and significant competitive formation of side products were observed. In contrast, good yields and enantioselectivities can be attained by employing the Brønsted basic–Lewis acidic dimeric Pd catalyst, in combination with PDA derivatives protonated by triflic acid. In this case, the presence of the right amount of water was

  在涉及单保护的苯二胺（PDA）衍生物的对映选择性Pd催化的aza - Michael反应中评估了不同的催化方案。这些亲核胺的使用导致（单体）路易斯酸性催化剂中毒，并且观察到副产物的显着竞争形成。相反，通过使用Brønsted碱性-路易斯酸性二聚Pd催化剂，结合三氟甲磺酸质子化的PDA衍生物，可以获得良好的收率和对映选择性。在这种情况下，发现适量的水是成功的关键（“戈尔德洛克效应”）。在精细平衡的酸碱平衡的基础上，对结果进行了合理化，具体取决于催化剂和胺的性质。
• A New Class of Low-Molecular-Weight Amphiphilic Gelators
  作者：Nils Mohmeyer、Hans-Werner Schmidt

  DOI：10.1002/chem.200400716

  日期：2005.1.21

  A new powerful class of low-molecular-weight amphiphilic compounds has been synthesized and their structure-property relationships with respect to their gelation ability of organic solvents have been investigated. These compounds are able to gel organic solvents over a broad range of polarity. Especially polar solvents such as valeronitrile and gamma-butyrolactone can be gelled even at concentrations

  合成了一类新的功能强大的低分子量两亲化合物，并研究了它们与有机溶剂的胶凝能力有关的结构性质关系。这些化合物能够在很宽的极性范围内使有机溶剂胶凝。特别是极性溶剂，例如戊腈和γ-丁内酯，即使浓度远低于1 wt％，也可以胶凝。发现这些不对称取代的对苯二胺的胶凝能力取决于末端头基，氢键所涉及的单元（酰胺或脲基）的良好平衡关系以及烷基链的长度。使用这类新型胶凝剂，可以在不同的有机溶剂中调整热性能和机械性能，并开辟各种应用可能性。