(3R,5S)-6-Bromo-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester | 96720-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-6-Bromo-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R,5S)-6-bromo-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxyhexanoate
• CAS: 96720-11-5
• 化学式: C₂₄H₃₃BrO₄Si
• 分子量: 493.513
• InChiKey: NQUSXUDKEXCHEU-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-6-Bromo-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester 在 四氢呋喃 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基溴化硼 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 7-(2,4-Dichlorophenyl)-D-erythro-3-hydroxy-5-heptanolide
  参考文献：
  名称：

  5（s），6-环氧-3（r）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯的制备：米维诺林和紧密蛋白的关键手性中间体。

  摘要：

  通过四氢呋喃的区域特异性开环合成5（S），6-Epoxy-3（R）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯（Mevinolin和Compactin的β-羟基-δ-内酯部分的关键手性合成子）描述了溴化二甲基硼的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98429-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-5(S,E)-hydroxy-2-hexenoate 在 二甲基溴化硼 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,5S)-6-Bromo-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5（s），6-环氧-3（r）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯的制备：米维诺林和紧密蛋白的关键手性中间体。

  摘要：

  通过四氢呋喃的区域特异性开环合成5（S），6-Epoxy-3（R）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯（Mevinolin和Compactin的β-羟基-δ-内酯部分的关键手性合成子）描述了溴化二甲基硼的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98429-6

文献信息

• Regiocontrolled opening of cyclic ethers using dimethylboron bromide
  作者：Yvan Guindon、Michel Therien、Yves Girard、Christiane Yoakim

  DOI：10.1021/jo00385a007

  日期：1987.5
• GUINDON, YVAN;YOSKIM, CHRISTIANE;MORTON, HOWARD E.
  作者：GUINDON, YVAN、YOSKIM, CHRISTIANE、MORTON, HOWARD E.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of ethyl 5(s),6-epoxy-3(r)-(methoxymethoxy)hexanoate: a key chiral intermediate for mevinolin and compactin.
  作者：Yvan Guindon、Christiane Yoakim、Michael A. Bernstein、Howard E. Morton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98429-6

  日期：1985.1

  The synthesis of Ethyl 5(S),6-Epoxy-3(R)-(methoxymethoxy)hexanoate, a key chiral synthon for the β-hydroxy-δ-lactone portion of Mevinolin and Compactin, via a regiospecific ring opening of a tetrahydrofuran derivative by dimethylboron bromide, is described.

  通过四氢呋喃的区域特异性开环合成5（S），6-Epoxy-3（R）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯（Mevinolin和Compactin的β-羟基-δ-内酯部分的关键手性合成子）描述了溴化二甲基硼的衍生物。