2-methoxy-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole | 97494-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole
• 英文别名: 5,10-dihydro-2-methoxyindeno[1,2-b]indole
• CAS: 97494-71-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: IWYYMIXXPNSHBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以36.2%的产率得到2-methoxyindeno[1,2-b]indol-10(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Novel Indeno[1,2‐b]indol‐10‐one Derivatives by the Oxidation with DDQ

  摘要：

  The synthesis of indeno[1,2-b]indol-10-one analogues with a wide range of biological activities was described. They are also important intermediates of some selective estrogen receptor modulators (SERMs).

  DOI：

  10.1081/scc-200049795
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1-indanone phenylhydrazone 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以0.95 g的产率得到2-methoxy-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Novel Indeno[1,2‐b]indol‐10‐one Derivatives by the Oxidation with DDQ

  摘要：

  The synthesis of indeno[1,2-b]indol-10-one analogues with a wide range of biological activities was described. They are also important intermediates of some selective estrogen receptor modulators (SERMs).

  DOI：

  10.1081/scc-200049795

文献信息

• Structure–activity relationships for the interaction of 5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole derivatives with human and bovine carbonic anhydrase isoforms I, II, III, IV and VI
  作者：Deniz Ekinci、Hüseyin Çavdar、Serdar Durdagi、Oktay Talaz、Murat Şentürk、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.022

  日期：2012.3

  enzymes. KI values of these compounds against hCA I and hCA II were in the range of 2.14–16.32 μM, and 0.34–2.52 μM, respectively. Isozyme hCA IV was inhibited with KI-s in the range of 0.435–5.726 μM, while hCA VI with KI-s of 1.92–12.84 μM bCA III was inhibited with KI-s in the range of 2.13–17.83 μM. The structurally related compounds, 1,2-dimethoxybenzene, catechol and indole were also tested in order

  制备了几种在分子的茚基片段上掺入甲氧基，羟基和卤素（F，Cl和Br）部分的5,10-二氢茚并[1,2- b ]吲哚衍生物，并针对五种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型。评估了这些化合物对人（h）同工型hCA I，II，IV，VI和牛（b）同工型bCA III的抑制能力。它们中的大多数对这些酶表现出低的微摩尔抑制作用。这些化合物针对hCA I和hCA II的K I值分别在2.14–16.32μM和0.34–2.52μM范围内。同工酶HCA IV用抑制ķ我-s在0.435-5.726μM的范围内，而HCA VI与ķ我-s为1.92–12.84μM，K I -s抑制bCA III的范围为2.13–17.83μM。为了理解结构活性关系，还测试了与结构相关的化合物1,2-二甲氧基苯，邻苯二酚和吲哚。在计算机对接研究中，还对hCA I和II活性位点内的某些衍生物进行了研究，以理顺这些化合物的抑制特性并了解其抑制机理。
• Antioxidant activity of 5,10-dihydroindeno[1,2-b]indoles containing substituents on dihydroindeno part
  作者：Oktay Talaz、İlhami Gülçin、Süleyman Göksu、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.077

  日期：2009.9

  10-dihydroindeno[1,2-b]indoles (3a–t) containing substituents such as methoxy, hydroxyl, and halogen (F, Cl, and Br) on indeno part was described. Antioxidant and radical scavenging activities of synthesized compounds (3a–t) were determined by various in vitro assays such as 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl free radicals (DPPH), 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonic acid radicals (ABTS+), N,N-dimethyl-p-phenylenediamine

  描述了有效合成5,10-二氢茚并[1,2- b ]吲哚（3a – t）的茚满部分含有甲氧基，羟基和卤素（F，Cl和Br）的取代基。合成的化合物（3a – t）的抗氧化和清除自由基的活性通过各种体外测定方法来确定，例如1,1-二苯基-2-吡啶基-肼基自由基（DPPH ），2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸基团（ABTS +），N，N-二甲基-对苯二胺二盐酸盐基团（DMPD +）和超氧阴离子基团（Ø2个--）清除，还原能力的测定通过Fe 3+ -Fe 2+和Cu 2+ -Cu +（CUPRAC方法）转化方法，H 2 O 2清除和亚铁离子（Fe 2+）螯合活性来进行。此外，将这些活性与合成抗氧化剂和标准抗氧化剂（例如丁基化羟基茴香醚（BHA），丁基化羟基甲苯（BHT），α-生育酚和trolox）进行了比较。结果表明，合成的化合物（3a - t）具有有效的抗氧化能力。
• One pot synthesis of substituted dihydroindeno[1,2-<i>b</i>]indoles and dihydrobenzo[<i>a</i>]carbazoles by photostimulated reactions of<i>o</i>-iodoaniline with carbanions by the S_RN1 mechanism
  作者：Silvia M. Barolo、Roberto A. Rossi、Ceciréa Rosales、Jorge E. Angel Guío

  DOI：10.1002/jhet.5570430325

  日期：2006.5

  The photostimulated reaction of enolate anions of cyclic aromatic ketones such as substituted indan-1-ones and 3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one with o-iodoaniline in DMSO affords 1-, 2-, 3-, and 4-methoxy-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indoles (34-40%), 1,2-, 1,4-, and 2,3-dimethoxy-5,10-dihydroindeno[1,2-b]-indoles (31-43%), and 1-, 2-, and 3-methoxy-5,11-dihydro-6H-benzo[a]carbazoles (42-61%) by the SRN1

  在DMSO中，环状芳族酮（如取代的茚满1-酮和3,4-二氢2 H-萘-1-酮）的烯醇酸根阴离子与邻碘苯胺的光刺激反应可得到1、2、3和3。 4-甲氧基-5,10-二氢茚并[1,2- b ]吲哚（34-40％），1,2-，1,4-和2,3-二甲氧基-5,10-二氢茚并[1,2 - b ] -indoles（31-43％），和1-，2-，和3-甲氧基- 5,11-二氢-6- ħ -苯并[一个]咔唑（42-61％）由S RN 1机构一锅反应。