3-(1-ethoxy-2-iodoethoxy)-1-iodo-3-methyl-1-butyne | 881033-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-ethoxy-2-iodoethoxy)-1-iodo-3-methyl-1-butyne
• 英文别名: 1-Butyne, 3-(1-ethoxy-2-iodoethoxy)-1-iodo-3-methyl-；3-(1-ethoxy-2-iodoethoxy)-1-iodo-3-methylbut-1-yne
• CAS: 881033-51-8
• 化学式: C₉H₁₄I₂O₂
• 分子量: 408.018
• InChiKey: KGQDAGIRKCCQEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-ethoxy-2-iodoethoxy)-1-iodo-3-methyl-1-butyne 在 1-hexynyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到5-ethoxy-3-diiodomethylene-2,2-dimethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  ω-碘炔基甲苯磺酸盐与炔基锂化合物的烷基碳环化反应，通过类胡萝卜素链过程导致（1-碘丙-2-亚炔基）四氢呋喃和环丙烷

  摘要：

  描述了ω-碘炔基甲苯磺酸盐与炔基锂化合物的烷基化碳环化反应，从而得到掺入碘原子的产物。在40°C下将2-（3-碘丙-2--2-炔氧基）乙基甲苯磺酸酯缓慢添加到四氢呋喃中的1-炔基锂化合物中，然后在该温度下进一步搅拌，得到（Z）-3-（1-碘丙-2--2-炔基）四氢呋喃立体选择性好至中等收率。在0°C下的类似条件下，4-碘丁-1-炔基甲苯磺酸盐与1-炔基锂化合物反应生成（1-碘丙-2-亚炔基）环丙烷。拟将碳环化反应通过涉及exo的新的类胡萝卜素链过程进行 乙炔化锂中间体的环化反应以及生成的TsO，Li-环亚烷基类胡萝卜素（Ts =甲苯磺酰基）被1-炔基锂化合物进行乙烯基取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201001105
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-ethoxy-2-iodoethoxy)-3-methyl-1-butyne 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到3-(1-ethoxy-2-iodoethoxy)-1-iodo-3-methyl-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  通过类胡萝卜素链过程的ω-碘-和1，ω-二碘-1-炔烃的碳环化反应而不会损失碘原子

  摘要：

  描述了ω-碘-1-炔和1，ω-二碘-1-炔的原子经济碳环化反应，得到的产品中掺入了碘原子。通过催化量的LDA引发2-（2-丙炔氧基）乙基碘的环异构化，从而以高收率得到3-（碘亚甲基）四氢呋喃。用催化量的1-己炔基锂处理后，1，ω-二碘-1-炔烃有效地进行环异构化，得到（二碘亚甲基）环烷烃。二碘亚甲基产物也可以通过使用1-碘-1-己炔作为外部碘原子源，通过ω-碘-1-炔烃的碘原子转移型环化获得。分别通过使用1-溴-1-辛炔和1-辛炔来进行溴原子转移和质子转移环化。建议这些反应通过类胡萝卜素链过程进行，该过程涉及外的乙炔锂中间体-cyclization给力，我亚烷基卡宾。结果表明，该外型-cyclization立体专一性进行通过立体化学的反转在亲电子碳。

  DOI：

  10.1021/jo7021179

文献信息

• Novel cyclization reaction of 1,ω-diiodo-1-alkynes without the loss of iodine atoms
  作者：Toshiro Harada、Kenta Mizunashi、Keiko Muramatsu

  DOI：10.1039/b516515f

  日期：——

  In the presence of 1-hexynyllithium (0.2–0.6 equiv.), 1,ω-diiodo-1-alkynes undergo a new type of cyclization reaction without the loss of two iodine atoms to afford (diiodomethylene)cycloalkanes.

  在1-己炔锂（0.2-0.6当量）的存在下，1,2-二碘-1-炔发生一种新型的环化反应，且不会损失两个碘原子，生成（二碘亚甲基）环烷烃。