3-bromo-2,2-diethoxypropionitrile | 87246-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2,2-diethoxypropionitrile
• 英文别名: 3-Bromo-2,2-diethoxypropanenitrile
• CAS: 87246-24-0
• 化学式: C₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 222.082
• InChiKey: PUVCCWUTJFDCFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,2-diethoxypropionitrile 在 二苯基硫氢硫化磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以53%的产率得到3-bromo-2,2-diethoxythiopropionamide
  参考文献：
  名称：

  The synthetic utility of -nitrophenyl 3-bromo-2,2-diethoxypropionate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81843-2
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,2-二乙氧基丙酸 在 吡啶 、 氨 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-bromo-2,2-diethoxypropionitrile
  参考文献：
  名称：

  The synthetic utility of -nitrophenyl 3-bromo-2,2-diethoxypropionate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81843-2

文献信息

• Synthesis of 2-amino-5-hydroxy-4-pyrimidones and 5,6-biheteroaryls using p-nitrophenyl 3-bromo-2,2-diethoxypropionate (NPBDP)
  作者：John L. LaMattina、Christian J. Mularski、David E. Muse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85939-1

  日期：1988.1

  The reaction of NPBDP with various guanidines affords, after formic acid hydrolysis, 2-amino-5-hydroxy-4-pyrimidones. Reaction of NPBDP with o-aminoheterocycles gives similar results. NPBDP is readily converted to the 3-amino-2-alkenenitrile, 10, a key building block for the synthesis of 5,6-biheteroaryls.

  NPBDP与各种胍的反应在甲酸水解后提供2-氨基-5-羟基-4-嘧啶酮。NPBDP与邻氨基杂环的反应给出了相似的结果。NPBDP可以轻松转化为3-氨基-2-链烯腈10，这是合成5，6-二杂芳基的关键组成部分。
• LAMATTINA, J. L.;MULARSKI, C. J., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 20, 2059-2062
  作者：LAMATTINA, J. L.、MULARSKI, C. J.

  DOI：——

  日期：——
• LAMATTINA, J. L.;MULARSKI, CH. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 4800-4805
  作者：LAMATTINA, J. L.、MULARSKI, CH. J.

  DOI：——

  日期：——
• LAMATTINA, JOHN L.;MULARSKI, CHRISTIAN J.;MUSE, DAVID E., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3073-3078
  作者：LAMATTINA, JOHN L.、MULARSKI, CHRISTIAN J.、MUSE, DAVID E.

  DOI：——

  日期：——
• Utility of p-nitrophenyl 3-bromo-2,2-diethoxypropionate (NPBDP) in heterocyclic synthesis
  作者：John L. LaMattina、Christian J. Mularski

  DOI：10.1021/jo00199a010

  日期：1984.12