(R)-diisopropyl 1-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1439213-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-diisopropyl 1-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: propan-2-yl N-[(3R)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl]-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1439213-20-3
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₆
• 分子量: 395.456
• InChiKey: CLGQOJZBAAUKQI-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)propanal 在 L-脯氨酸 、 氢气 、 钯 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以85%的产率得到(R)-diisopropyl 1-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Proline catalyzed sequential α-aminooxylation or -amination/reductive cyclization of o-nitrohydrocinnamaldehydes: a high yield synthesis of chiral 3-substituted tetrahydroquinolines

  摘要：

  报道了一种新颖的串联有机催化合成方法，用于制备手性3-取代（X=OH，NH2）四氢喹啉衍生物（THQs）【ee值高达99%，产率高达87%】，该方法基于α-氨基酸氧化或氨基化后对邻硝基氢化肉桂醛进行还原环化。通过这种方法高效地合成了两个重要的生物活性分子，即(−)-苏马尼罗（96% ee）和1-[(S)-3-(二甲基氨基)-3,4-二氢-6,7-二甲氧基-喹啉-1(2H)-基]丙酮（92% ee）。

  DOI：

  10.1039/c3ob40320c

文献信息

• Proline catalyzed sequential α-aminooxylation or -amination/reductive cyclization of o-nitrohydrocinnamaldehydes: a high yield synthesis of chiral 3-substituted tetrahydroquinolines
  作者：Varun Rawat、B. Senthil Kumar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c3ob40320c

  日期：——

  A new sequential organocatalytic method for the synthesis of chiral 3-substituted (X = OH, NH2) tetrahydroquinoline derivatives (THQs) [ee up to 99%, yield up to 87%] based on α-aminooxylation or -amination followed by reductive cyclization of o-nitrohydrocinnamaldehydes has been described. This methodology has been efficiently demonstrated in the synthesis of two important bioactive molecules namely (−)-sumanirole (96% ee) and 1-[(S)-3-(dimethylamino)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-quinolin-1(2H)-yl]propanone (92% ee).

  报道了一种新颖的串联有机催化合成方法，用于制备手性3-取代（X=OH，NH2）四氢喹啉衍生物（THQs）【ee值高达99%，产率高达87%】，该方法基于α-氨基酸氧化或氨基化后对邻硝基氢化肉桂醛进行还原环化。通过这种方法高效地合成了两个重要的生物活性分子，即(−)-苏马尼罗（96% ee）和1-[(S)-3-(二甲基氨基)-3,4-二氢-6,7-二甲氧基-喹啉-1(2H)-基]丙酮（92% ee）。