(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-phenylsulfanyl-propan-1-ol | 228243-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-phenylsulfanyl-propan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylsulfanylpropan-1-ol
• CAS: 228243-80-9
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄SSi
• 分子量: 426.693
• InChiKey: SRJIOACWTOBVNN-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-phenylsulfanyl-propan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 Acetic acid (S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-phenylsulfanyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  对两性霉素A的合成研究：完全功能化的亚基的合成

  摘要：

  安非他命A的逆合成分解提供了四个AD片段，并说明了该分子的主要合成挑战。描述了四个适当功能化的亚靶的简明的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00438-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-(3-亚戊基)-d-甘油醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-phenylsulfanyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对两性霉素A的合成研究：完全功能化的亚基的合成

  摘要：

  安非他命A的逆合成分解提供了四个AD片段，并说明了该分子的主要合成挑战。描述了四个适当功能化的亚靶的简明的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00438-4

文献信息

• Synthetic studies toward amphidinolide A: Synthesis of fully functionalized subunits
  作者：Lamont R. Terrell、Joseph S. Ward、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00438-4

  日期：1999.4

  A retrosynthetic breakdown of amphidinolide A affords four fragments A-D and illustrates the main synthetic challenges of this molecule. A concise stereoselective synthesis of the four appropriately functionalized subtargets is described.

  安非他命A的逆合成分解提供了四个AD片段，并说明了该分子的主要合成挑战。描述了四个适当功能化的亚靶的简明的立体选择性合成。