2-amino-6-methyl-5-oxo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₄F₃N₃O₂
• 分子量: 397.356
• InChiKey: YSUVAFHUMQVVQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 邻三氟甲基苯甲醛 、 丙二腈 在 tertiary amine-bisquaternary ammonium acetate supported on polyacrylonitrile 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以82%的产率得到2-amino-6-methyl-5-oxo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  叔胺-双季铵功能化聚丙烯腈纤维催化合成吡喃环杂环

  摘要：

  制备了具有不同链间季铵 (QA) 与叔胺 (TA) 比例、抗衡离子和连接基团的聚丙烯腈纤维负载双季铵盐，并通过 TGA、FTIR、XPS、XRD、SEM、EA 和水接触角对其进行了表征。功能化纤维用于催化三组分反应（3CR）和串联脱缩醛化-3CR，用于合成吡喃[4,3- b ]吡喃、吡喃[3,2- c ]色烯和吡喃[3,2- c] 喹啉在乙醇-水混合物中。在时间、温度、催化剂用量和溶剂等不同反应条件下，考察了制备的纤维催化剂的催化能力。在最佳条件下，在制备的纤维催化剂中，具有醋酸抗衡离子且链间 QA 与 TA 比为 1:1 的双季铵纤维（PAN BQAc F）表现出最好的催化活性，可连续使用 10 次。催化活性仅略有下降。有趣的是，PAN BQAcF可以有效地催化串联脱缩醛-Knoevenagel反应和相关的新型串联脱缩醛-3CRs，用于合成吡喃环化杂环。在串联脱缩醛化反应中，乙酸根离子在促进质子转移方面发挥着重要作用，这使得

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2022.105201