3-{3-[6-(Benzyloxy)pyridin-2-yl]-1-hydroxyprop-2-ynyl}-1,5,6,7-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyridin-2-one | 360774-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-{3-[6-(Benzyloxy)pyridin-2-yl]-1-hydroxyprop-2-ynyl}-1,5,6,7-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyridin-2-one
• CAS: 360774-15-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 372.423
• InChiKey: VBWYGLUDYCNLJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{3-[6-(Benzyloxy)pyridin-2-yl]-1-hydroxyprop-2-ynyl}-1,5,6,7-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyridin-2-one 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-{3-[6-(Benzyloxy)pyridin-2-yl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]prop-2-ynyl}-1-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的分子内 [4+4] 光环加成合成褐藻球菌素：环加成的立体控制和五环产物的精细化

  摘要：

  三碳束缚吡啶酮-吡啶酮系统的分子内光环加成产生了 fusicoccin/ophiobolin/ceroplastol 家族的 5-8-5 环系统。发现环加成的立体选择性取决于氮取代；N-甲基化仅导致反式产物，而没有氮取代导致溶剂依赖性立体选择性。这种环加成的溶剂和浓度效应与在非极性溶剂和更高浓度下强制形成顺式构象的氢键二聚体一致。顺式异构体，一种褐藻素合成中间体，在环境温度下经历了 Cope 重排，但可以作为单环氧化物有效地被捕获，产生具有六个新立体中心的产物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15066
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2,5,6,7-四氢-1H-环戊二烯并[b]吡啶-3-甲腈 在 乙基溴化镁 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-{3-[6-(Benzyloxy)pyridin-2-yl]-1-hydroxyprop-2-ynyl}-1,5,6,7-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的分子内 [4+4] 光环加成合成褐藻球菌素：环加成的立体控制和五环产物的精细化

  摘要：

  三碳束缚吡啶酮-吡啶酮系统的分子内光环加成产生了 fusicoccin/ophiobolin/ceroplastol 家族的 5-8-5 环系统。发现环加成的立体选择性取决于氮取代；N-甲基化仅导致反式产物，而没有氮取代导致溶剂依赖性立体选择性。这种环加成的溶剂和浓度效应与在非极性溶剂和更高浓度下强制形成顺式构象的氢键二聚体一致。顺式异构体，一种褐藻素合成中间体，在环境温度下经历了 Cope 重排，但可以作为单环氧化物有效地被捕获，产生具有六个新立体中心的产物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15066

文献信息

• Fusicoccin Synthesis by Intramolecular [4+4] Photocycloaddition of 2-Pyridones: Stereocontrol of the Cycloaddition and Elaboration of the Pentacyclic Product
  作者：Kevin McGee、Taleb Al-Tel、Scott Sieburth

  DOI：10.1055/s-2001-15066

  日期：——

  Intramolecular photocycloaddition of a three-carbon tethered pyrindinone–pyridone system yields the 5-8-5 ring system of the fusicoccin/ophiobolin/ceroplastol families. The stereoselectivity of the cycloaddition was found to be dependent on nitrogen substitution; N-methylation led to exclusively trans products while an absence of nitrogen substitution resulted in solvent-dependent stereoselectivity

  三碳束缚吡啶酮-吡啶酮系统的分子内光环加成产生了 fusicoccin/ophiobolin/ceroplastol 家族的 5-8-5 环系统。发现环加成的立体选择性取决于氮取代；N-甲基化仅导致反式产物，而没有氮取代导致溶剂依赖性立体选择性。这种环加成的溶剂和浓度效应与在非极性溶剂和更高浓度下强制形成顺式构象的氢键二聚体一致。顺式异构体，一种褐藻素合成中间体，在环境温度下经历了 Cope 重排，但可以作为单环氧化物有效地被捕获，产生具有六个新立体中心的产物。