(3aS,4E,6R,6aS)-4-(bromomethylidene)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole | 1234178-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4E,6R,6aS)-4-(bromomethylidene)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1234178-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₅
• 分子量: 335.195
• InChiKey: QDWBWLUEKSKKQP-SKXBXKCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十二炔 、 (3aS,4E,6R,6aS)-4-(bromomethylidene)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 反应 14.0h， 以31%的产率得到(3aS,4E,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4-tridec-2-ynylidene-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Halo-和Epoxy-Halo-exo-Glycals 的 Sonogashira 偶联：对碳水化合物衍生的烯炔的简要介绍

  摘要：

  在 Pd 催化剂存在下，呋喃糖和吡喃糖衍生的单和二卤代外糖醇发生 Sonogashira 偶联反应，以完全立体选择性的方式得到碳水化合物衍生的烯炔。另一方面，呋喃糖衍生的 2,3-脱水卤代外糖基，可通过五步从 D-甘露糖中获得，经过 Pd0 催化的 Sonogashira 偶联，产生 2-脱氧炔。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000170
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-1-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-α-D-manno-hept-1-enitol 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 生成 (3aS,6R,6aS)-4-[1-Bromo-meth-(Z)-ylidene]-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole 、 (3aS,4E,6R,6aS)-4-(bromomethylidene)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Halo-和Epoxy-Halo-exo-Glycals 的 Sonogashira 偶联：对碳水化合物衍生的烯炔的简要介绍

  摘要：

  在 Pd 催化剂存在下，呋喃糖和吡喃糖衍生的单和二卤代外糖醇发生 Sonogashira 偶联反应，以完全立体选择性的方式得到碳水化合物衍生的烯炔。另一方面，呋喃糖衍生的 2,3-脱水卤代外糖基，可通过五步从 D-甘露糖中获得，经过 Pd0 催化的 Sonogashira 偶联，产生 2-脱氧炔。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000170