2-(2-deoxy-2-dodecanamido-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide | 888026-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-deoxy-2-dodecanamido-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,5R)-3-(dodecanoylamino)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 888026-82-2
• 化学式: C₂₁H₃₅N₃O₅S
• 分子量: 441.592
• InChiKey: SVABMMJYZWBEOT-NXWXRZEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-6-O-benzoyl-4-O-dodecanoyl-3-O-methanesulfonyl-D-glucose ethylene acetal 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 硫化氢 、 盐酸羟胺 、 氨 、 水 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 378.58h， 生成 2-(2-deoxy-2-dodecanamido-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在C-2'位置嵌入酰胺部分的抗肿瘤噻唑林类似物

  摘要：

  从d-葡萄糖开始已经完成了四种新的噻唑呋林类似物的合成。合成的关键步骤是三步骤级联反应，该步骤使有效的硫化氢介导的2-叠氮基-3- O-酰基-呋喃呋喃糖基氰化物一锅转化为相应的2-烷基酰胺基呋喃核糖基硫代羧酰胺。通过与溴丙酮酸乙酯的环缩合反应，首先将所得的关键中间体转化为受保护的噻唑啉衍生物，最后通过在甲醇中用氨处理，将其转化为目标C-核苷。记录了噻唑呋喃类似物对多种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性，并将其与亲本分子（噻唑呋林）以及市售抗肿瘤药阿霉素（DOX）观察到的毒性进行了比较。类似物2b – d显示了对人骨髓性白血病K562的有效体外细胞毒活性。在实体瘤细胞系中，HT29仅对2d敏感，而HeLa细胞对2a，2b和2d敏感。只有类似物2a对MCF-7细胞具有高度的细胞毒性。没有噻唑呋林类似物对正常的胎儿肺MRC-5细胞表现出任何明显的细胞毒性。Bcl-2的下调，caspase-3的激活和P

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.090

文献信息

• Antitumour tiazofurin analogues embedded with an amide moiety at the C-2′ position
  作者：Mirjana Popsavin、Miloš Svirčev、Ljilja Torović、Gordana Bogdanović、Vesna Kojić、Dimitar Jakimov、Saša Spaić、Lidija Aleksić、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.090

  日期：2011.9

  bromopyruvate, and finally to target C-nucleosides by treatment with ammonia in methanol. In vitro cytotoxicities of tiazofurin analogues against a number of human tumour cell lines were recorded and compared with those observed for the parent molecule (tiazofurin), as well as the commercial antitumour agent doxorubicin (DOX). Analogues 2b–d have shown a potent in vitro cytotoxic activity against human myelogenous

  从d-葡萄糖开始已经完成了四种新的噻唑呋林类似物的合成。合成的关键步骤是三步骤级联反应，该步骤使有效的硫化氢介导的2-叠氮基-3- O-酰基-呋喃呋喃糖基氰化物一锅转化为相应的2-烷基酰胺基呋喃核糖基硫代羧酰胺。通过与溴丙酮酸乙酯的环缩合反应，首先将所得的关键中间体转化为受保护的噻唑啉衍生物，最后通过在甲醇中用氨处理，将其转化为目标C-核苷。记录了噻唑呋喃类似物对多种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性，并将其与亲本分子（噻唑呋林）以及市售抗肿瘤药阿霉素（DOX）观察到的毒性进行了比较。类似物2b – d显示了对人骨髓性白血病K562的有效体外细胞毒活性。在实体瘤细胞系中，HT29仅对2d敏感，而HeLa细胞对2a，2b和2d敏感。只有类似物2a对MCF-7细胞具有高度的细胞毒性。没有噻唑呋林类似物对正常的胎儿肺MRC-5细胞表现出任何明显的细胞毒性。Bcl-2的下调，caspase-3的激活和P