N-(4-氰基苯基)胍 | 5637-42-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胍盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氰基苯基)胍
• 中文别名: N-(4-氰苯基)胍；对胍基苯腈；N-(4-腈基苯基)胍；依曲韦林中间体
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)guanidine
• 英文别名: p-guanidinobenzonitrile；2-(4-cyanophenyl)guanidine
• CAS: 5637-42-3
• 化学式: C₈H₈N₄
• 分子量: 160.178
• InChiKey: BTDGLZSKNFJBER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-162°C
• 沸点：
  316.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇
• LogP：
  -2.2-0.4 at 20℃ and pH7.1-11

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  Refrigerator Stored Under an Inert Atmosphere

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氰基苯基)胍 在 4-二甲氨基吡啶 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 依曲韦林
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ETRAVIRINE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉTRAVIRINE

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备依曲韦林的新型工艺，包括：将乙基氰乙酸酯与N-氰基苯基胍缩合，得到化合物的-OH的化合物（II）的公式，进一步转化为公式（III）的离去基团。公式（III）的化合物可选择保护并溴化以得到公式（IV）的化合物。公式（IV）与3,5-二甲基-4-羟基苯甲腈缩合得到公式（VI），对公式（VI）进行可选的去保护得到依曲韦林。本发明还涉及一种用于纯化依曲韦林的工艺。本发明还提供了依曲韦林的新型中间体。

  公开号：

  WO2012147104A1
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 对氨基苯腈 在 硝酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.08h， 以15%的产率得到N-(4-氰基苯基)胍
  参考文献：
  名称：

  基于嘧啶和三嗪骨架的磷酸芳基酯的合成

  摘要：

  描述了基于三嗪基的双芳基磷酸酯2和3以及基于氨基嘧啶基的磷酸芳基酯4的合成。每种化合物均含有二芳基醚-磷酸酯结构基序。合成双芳基磷酸酯2和3的途径是与氰尿酰氯中的胺进行两次亲核取代反应，然后与得到的2,4-二氨基-6-氯-1,3,5-三嗪衍生物12进行Suzuki偶联。介绍二芳基醚的功能。通过芳基胍34与芳氧基苯基丁烯酮31的缩合获得磷酸芳基酯4。。使用ELISA分析法评估这些从头设计的磷酸芳基酯作为Grb2-SH2结构域的潜在抑制剂。水溶性钠盐26的3得到的IC 50在高微摩尔范围内的值。随后对3的1,3,5-三取代三嗪骨架进行了修饰，随后进行了分子建模研究。因此，逐步设计了包含环丙烷，吡咯，酮酸和IZD片段的非磷酸酯衍生物，并通过分子动力学模拟了它们的Grb2-SH2配合物。一些衍生物引起了H键的富集模式以及与Grb2-SH2的阳离子-π相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.003

文献信息

• [EN] ISOQUINOLINONE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLINONE UTILES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2016034642A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates to a compound of the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, notably for use as a drug, notably in the treatment of cancer, as well as pharmaceutical compositions containing such a compound and processes to prepare such a compound.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐和/或溶剂化合物，特别用作药物，特别用于治疗癌症，以及含有这种化合物的药物组合物和制备这种化合物的方法。
• Chemical Compounds
  申请人：Johns Brian A

  公开号：US20110152303A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Novel diarylpyrimidine derivatives and pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates thereof, designed to inhibit HIV reverse transcriptase, are provided, and a pharmaceutical composition containing the same, especially an anti-HIV agent. More specifically, novel diarylpyrimidine derivatives that are derivatives of the HIV reverse transcriptase inhibitor TMC278 of formula (1 a ) are provided, and pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates thereof.

  提供了一种新型的二芳基嘧啶衍生物及其药用可接受的盐、溶剂化物或水合物，旨在抑制HIV逆转录酶，以及含有该化合物的药物组合物，尤其是抗HIV药物。更具体地说，提供了一种新型的二芳基嘧啶衍生物，它是HIV逆转录酶抑制剂TMC278的衍生物，其化学公式为(1a)，以及药用可接受的盐、溶剂化物或水合物。
• Iron-promoted sulfur sequestration for the substituent-dependent regioselective synthesis of tetrazoles and guanidines
  作者：Venkata Bhavanarushi Pendem、Ramana Tamminana、Madhavi Nannapaneni

  DOI：10.1080/17415993.2021.1909589

  日期：2021.9.3

  versatile synthetic methodology for the construction of tetrazoles and guanidines in the presence of an eco-friendly, inexpensive, easily available iron reagent. Aromatic thioureas with electron-donating substituents produced their respective target products in quantitative yield. In contrast, when electron-withdrawing substituted aromatic thioureas were used, the expected products were obtained in reduced

  摘要 我们已经建立了一种简便、通用的合成方法，用于在生态友好、廉价、易得的铁试剂存在下构建四唑和胍。具有给电子取代基的芳香族硫脲以定量产率产生了它们各自的目标产物。相比之下，当使用吸电子取代的芳香族硫脲时，所获得的预期产物的产率会降低。然而，在中等温度下以良好的产率获得了所需的产物。此外，机理研究表明，合成路线涉及铁基后续加硫和脱硫反应。
• 一类具抗肿瘤活性的甘草查尔酮A二氢氨基嘧啶类化合物及其合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106674129A

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一类具有抗肿瘤活性的甘草查尔酮A二氢氨基嘧啶类化合物及其合成方法，该类化合物以甘草查尔酮A、胍类化合物为原料，在乙醇作为溶剂下反应合成得到。该方法操作安全性高，反应条件温和，适用于工业化生产。经初步生物活性测试表明该类型化合物有较好的抗肿瘤活性，可用于抗肿瘤先导化合物的研究。
• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GLUTAMATERGIQUES MÉTABOTROPES
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2012085166A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to heterocyclic derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  这项发明涉及杂环衍生物及其药用可接受的盐。该发明还涉及一种制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病是有用的。