苯甲酸辛酯 | 94-50-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸辛酯
• 中文别名: 苯甲酸正辛酯
• 英文名称: n-octyl benzoate
• 英文别名: octyl benzoate；1-octyl benzoate；benzoic acid octyl ester
• CAS: 94-50-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: VECVSKFWRQYTAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182-183 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.9614 g/cm3
• 溶解度：
  Insoluble in water, soluble in alcohol and oils.
• LogP：
  5.691 (est)
• 保留指数：
  1757;1756;1766;1772;1778.79;1764;1755;1758;1762;1774;1777;1756;1764;1772;1745;1755;1745

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916310090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的容器中。

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色液体，沸点为305.5℃，相对密度（20/4℃）为0.9639，折光率为1.4880。它能溶于有机溶剂，但不溶于水。

用途
该物质可用作有机溶剂和增塑剂。

生产方法
通过酯化反应制备得到。具体步骤是将苯甲酸、正辛醇、苯和浓硫酸加入搪玻璃反应锅中，缓慢加热回流，并将蒸出的苯水分离并返回反应锅内，直至分水完成。随后蒸出回收苯，剩余物经过碱洗、水洗、干燥处理后进行蒸馏，最终得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸辛酯 在 氢氧化钾 作用下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  阳离子、底物和温度对微波辅助的苯甲酸酯和中间酯的皂化作用的影响

  摘要：

  酯的水解是有机化学中最常见的反应之一，通常通过在酸或碱水溶液中加热酯来完成。位阻酯（例如，甲基内酯）很难皂化。已经表明，甲苯中的相转移催化 (PTC) 允许使用二环己基 18-crown-62 或穴状化合物 [2,2,213] 作为催化剂，用氢氧化钾皂化甲基苯甲酸甲酯，尽管存在一些困难。我们之前描述了使用 Aliquat 336 (5%) 的无溶剂 PTC 程序以高产率 (87-93%) 虽然需要相当长的反应时间。” 最近，使用微波辐射 (MW) 来简化和改进经典的有机反应已经变得非常p ~ puld ~ 因为它通常会导致更高的产率、更清洁和更短的反应。与无溶剂程序相关联，微波辐射 (MW) 产生了一种高效且安全的技术。'**J0 MW 以前已用于酯的皂化。使用溶剂皂化的例子包括甘油三酯（蓖麻油）IL 和胆固醇酯 I2 在乙醇中的氢氧化钾、苯甲酸甲酯和苯甲酸乙酯在氢氧化钠水溶液中的水解 13

  DOI：

  10.1080/00304940309355841
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 chlorophyll a 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 苯甲酸辛酯
  参考文献：
  名称：

  红光介导的 Barton-McCombie 反应

  摘要：

  描述了红光介导的 Barton-McCombie 反应，其中叶绿素 a 用作光催化剂，三（三甲基甲硅烷基）硅烷或 Hantzsch 酯用作氢源。那里...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200087

文献信息

• An alternative and facile purification procedure of amidation and esterification reactions using a medium fluorous Mukaiyama reagent
  作者：Masato Matsugi、Misaki Suganuma、Shoko Yoshida、Shohei Hasebe、Yoko Kunda、Kotaro Hagihara、Sayaka Oka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.016

  日期：2008.11

  convenient methodology for the separation of a fluorous by-product using fluorous chemistry is described. A Mukaiyama coupling reagent bearing a medium fluorous tag, between 40% and 60% fluorine by weight, can be effectively separated from non-fluorous components by increasing the water content of the crude reaction mixture and subsequent filtration. Additional fluorous solid phase extraction is not necessary

  描述了一种使用氟化学分离氟副产物的简便方法。通过增加粗反应混合物的水含量并随后过滤，可以有效地将氟含量在40％至60％之间的带有中等氟标签的Mukaiyama偶联剂与非氟组分有效地分离。不需要额外的氟固相萃取。
• Esterification of Aryl/Alkyl Acids Catalysed by N-bromosuccinimide under Mild Reaction Conditions
  作者：Klara Čebular、Bojan Božić、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules23092235

  日期：——

  (NBS) has been promoted as the most efficient and selective catalyst among the NXSs in the reaction of direct esterification of aryl and alkyl carboxylic acids. Comprehensive esterification of substituted benzoic acids, mono-, di- and tri-carboxy alkyl derivatives has been performed under neat reaction conditions. The method is metal-free, air- and moisture-tolerant, allowing for a simple synthetic and

  众所周知，N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）在有机合成中是一种方便、易于操作且价格低廉的卤化试剂。在目前的工作中，N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在芳基和烷基羧酸的直接酯化反应中被认为是NXSs中最有效和选择性的催化剂。取代苯甲酸、单-、二-和三-羧基烷基衍生物的全面酯化已在纯反应条件下进行。该方法不含金属，耐空气和水分，允许简单的合成和分离过程以及芳烃和烷基酯的大规模合成，产率高达 100%。已经提出了催化剂回收的协议。
• Zr‐MOF‐808 as Catalyst for Amide Esterification
  作者：Beatriz Villoria‐del‐Álamo、Sergio Rojas‐Buzo、Pilar García‐García、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.202003752

  日期：2021.3.8

  esterification. Comparing with previously reported homogeneous and heterogeneous catalysts, Zr‐MOF‐808‐P can promote the reaction for a wide range of primary, secondary and tertiary amides with n‐butanol as nucleophilic agent. Different alcohols have been employed in amide esterification with quantitative yields. Moreover, the catalyst acts as a heterogeneous catalyst and could be reused for at least five

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• Photochemical Activation of Aromatic Aldehydes: Synthesis of Amides, Hydroxamic Acids and Esters
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Mary K. Apostolopoulou、Elpida Skolia、Anna Tsoukaki、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202100655

  日期：2021.5.20

  the activation of aromatic aldehydes has been developed. Utilizing thioxanthen-9-one as the photocatalyst and cheap household lamps as the light source, a variety of aromatic aldehydes have been activated and subsequently converted in a one-pot reaction into amides, hydroxamic acids and esters in good to high yields. The applicability of this method was highlighted in the synthesis of Moclobemide, a

  已经开发了用于芳族醛活化的便宜，容易且无金属的光化学方案。利用噻吨酮-9-one作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已活化了多种芳香醛，然后通过一锅法将其转化为酰胺，异羟肟酸和酯，产率高至高。该方法的适用性在抗抑郁和社交焦虑药物莫氯贝胺的合成中得到了强调。为了确定该反应的合理机制，已经进行了详细的机理研究。
• Erbium(III) Triflate as an Extremely Active Acylation Catalyst
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De?Nino、Loredana Maiuolo、Beatrice Russo、Giovanni Sindona

  DOI：10.1002/adsc.200404132

  日期：2004.10

  Erbium(III) triflate is a powerful catalyst for the acylation of alcohols and phenols. The reaction works well for a large variety of simple and functionalized substrates by using different kinds of acidic anhydrides Ac2O, (EtCO)2O, [(CH3)3CO]2O, Bz2O, and (CF3CO)2O} without isomerisation of chiral centres. Moreover, the catalyst can be easily recycled and reused without significant loss of activity

  三氟甲磺酸（（III）是醇和苯酚酰化的有力催化剂。通过使用不同种类的酸酐Ac 2 O，（EtCO）2 O，[（CH 3）3 CO] 2 O，Bz 2 O，和（CF 3 CO）2 O}，而没有手性中心的异构化。而且，该催化剂可以容易地再循环和再利用而没有明显的活性损失。

表征谱图