(E)-(2S,3R,6R)-6-Benzyloxymethoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-oct-4-en-1-ol | 133773-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2S,3R,6R)-6-Benzyloxymethoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-oct-4-en-1-ol
• 英文别名: (E,2S,3R,6R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-6-(phenylmethoxymethoxy)oct-4-en-1-ol
• CAS: 133773-42-9
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅
• 分子量: 428.569
• InChiKey: HDTUXMBPYXWIEQ-IIBAUKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3R,6R)-6-Benzyloxymethoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-oct-4-en-1-ol 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丙基高钌酸铵 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 伯吉斯试剂 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (6R,10R)(2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-(6R,10R)-matsuone. Assignment of relative stereochemistry to a pheromone of Matsucoccus pine bast scales

  摘要：

  A convergent, enantioselective synthesis of (-)-matsuone (1, (2E,4E,6R,10R)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one), the primary sex attractant pheromone of the red pine scale Matsucoccus resinosae, is described.

  DOI：

  10.1021/jo00009a004
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Benzyloxymethoxy-pentan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (E)-(2S,3R,6R)-6-Benzyloxymethoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-oct-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-(6R,10R)-matsuone. Assignment of relative stereochemistry to a pheromone of Matsucoccus pine bast scales

  摘要：

  A convergent, enantioselective synthesis of (-)-matsuone (1, (2E,4E,6R,10R)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one), the primary sex attractant pheromone of the red pine scale Matsucoccus resinosae, is described.

  DOI：

  10.1021/jo00009a004

文献信息

• Synthesis of (-)-(6R,10R)-matsuone. Assignment of relative stereochemistry to a pheromone of Matsucoccus pine bast scales
  作者：Charles L. Cywin、Francis X. Webster、James Kallmerten

  DOI：10.1021/jo00009a004

  日期：1991.4

  A convergent, enantioselective synthesis of (-)-matsuone (1, (2E,4E,6R,10R)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one), the primary sex attractant pheromone of the red pine scale Matsucoccus resinosae, is described.