6,6-diethynyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one | 1582751-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-diethynyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
• 英文别名: 6,6-diethynyl-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one
• CAS: 1582751-37-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: DRDADRGDOZNHSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 、 1-[(三甲基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 以81%的产率得到6,6-diethynyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘对酮进行亲电炔基化反应。

  摘要：

  在温和无金属的条件下，使用高价碘开发了一种新的酮类亲电α-炔基化新方法。使用1-[（（三甲基甲硅烷基）乙炔基] -1，2-苯并恶多酚-3（1H）-一（TMS-EBX）作为炔基化剂，可以很好地获得含有几个化合物的酮的含α-乙炔基的羰基化合物。在THF中存在t-BuOK和TBAF作为溶剂。在相同条件下，醛被炔基化。

  DOI：

  10.1039/c4cc00608a

文献信息

• Electrophilic alkynylation of ketones using hypervalent iodine
  作者：Aline Utaka、Livia N. Cavalcanti、Luiz F. Silva

  DOI：10.1039/c4cc00608a

  日期：——

  hypervalent iodine under mild and metal-free conditions. Carbonyl compounds containing an alpha-acetylene group were obtained in good to excellent yields for several ketones using 1-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TMS-EBX) as an alkynylation agent in the presence of t-BuOK and TBAF in THF as solvent. Under the same conditions, an aldehyde was alkynylated.

  在温和无金属的条件下，使用高价碘开发了一种新的酮类亲电α-炔基化新方法。使用1-[（（三甲基甲硅烷基）乙炔基] -1，2-苯并恶多酚-3（1H）-一（TMS-EBX）作为炔基化剂，可以很好地获得含有几个化合物的酮的含α-乙炔基的羰基化合物。在THF中存在t-BuOK和TBAF作为溶剂。在相同条件下，醛被炔基化。