5-naphthalen-1-yloxymethyl-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione | 142142-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-naphthalen-1-yloxymethyl-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
• 英文别名: 5-(Naphthyloxymethyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thiol；3-(naphthalen-1-yloxymethyl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 142142-73-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃OS
• mdl: MFCD01797459
• 分子量: 333.414
• InChiKey: MXVHEZOEAAPXQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙酰苯胺 、 5-naphthalen-1-yloxymethyl-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以59 %的产率得到2-[[5-(naphthalen-1-yloxymethyl)-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  含有萘部分作为选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂的新型 1,2,4-三唑衍生物：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶 （BChE） 被认为是治疗阿尔茨海默病的有前途的治疗靶点，因为 BChE 的水平和活性在疾病晚期增加。在本研究中，设计并合成了一系列新型 1,2,4-三唑衍生物，其萘部分通过中间链与苯并噻唑、噻唑和苯基支架相连，作为潜在的和选择性的 BChE 抑制剂。抑制活性研究的结果表明，这些化合物中的大多数对 BChE 表现出显著的抑制效力。化合物 35a （0.025 ± 0.01 μM） 和 37a （0.035 ± 0.01 μM） 显示出最有效的抑制活性，在目标化合物中对乙酰胆碱酯酶 （分别为 SIBChE， 23,686 和 16,936） 具有优异的选择性。动力学研究表明，这些化合物与非竞争性 BChE 抑制剂一起表现。分子对接研究表明，35a 和 37a 非常适合 BChE 的活性侧。此外，35a 和 37a 对人神经母细胞瘤细胞 （SH-SY5Y） 的细胞毒性最低，具有潜

  DOI：

  10.1002/ardp.202400406
• 作为产物：
  描述：

  2-(萘-1-基氧基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-naphthalen-1-yloxymethyl-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Sahin; Palaska; Kelicen, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2001, vol. 51, # 6, p. 478 - 484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOUNDS FOR MODULATING RNA BINDING PROTEINS AND USES THEREFOR
  申请人：RYDER Sean

  公开号：US20110065704A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The invention relates to compositions and methods for inhibiting RNA binding proteins (e.g., MEX-3, MEX-5 and POS-1), as well as methods for treating and preventing disorders associated with parasitic infections and inflammatory disorders.
• US8377639B2
  申请人：——

  公开号：US8377639B2

  公开（公告）日：2013-02-19
• US8962244B2
  申请人：——

  公开号：US8962244B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• [EN] COMPOUNDS FOR MODULATING RNA BINDING PROTEINS AND USES THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE MODULATION DES PROTÉINES DE LIAISON À L'ARN ET APPLICATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2010151797A2

  公开（公告）日：2010-12-29

  The invention relates to compositions and methods for inhibiting RNA binding proteins (e.g., MEX-3, MEX-5 and POS-1), as well as methods for treating and preventing disorders associated with parasitic infections and inflammatory disorders.