2-(萘-1-基氧基)乙酸乙酯 | 41643-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(萘-1-基氧基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (1-naphthalenyloxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(naphthalen-1-yloxy)acetate；ethyl (naphthalen-1-yloxy)acetate；ethyl 2-naphthalen-1-yloxyacetate
• CAS: 41643-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• mdl: MFCD01162455
• 分子量: 230.263
• InChiKey: HFLLBKYQSRBNPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.5 °C
• 沸点：
  353.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(萘-1-基氧基)乙酸乙酯 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(萘-1-基氧基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of isoflavone amide derivatives with antihyperlipidemic and preadipocyte antiproliferative activities

  摘要：

  A series of isoflavone amides were designed with isoflavone in place of the scaffold of 2-arylbenzoxazole as cholesterol ester transfer protein (CETP) inhibitors. Twelve new compounds were synthesized, and their inhibitory activities of CETP and preadipocyte proliferation were assayed. The hypolipidemic potency of the most effective compound HY-2c was further tested in vivo by hamster. The results indicate that HY-2c exhibited favorable antihyperlipidemic and preadipocyte antiproliferative activities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.032
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(萘-1-基氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，分子对接和3D-QSAR研究作为潜在抗分枝杆菌药的强力烯酰基酰基载体蛋白还原酶抑制剂

  摘要：

  为了开发抗结核分枝杆菌的先导化合物，已合成和筛选了一系列针对必需的烯酰-ACP还原酶的52种新颖的吡咯肼衍生物。采用表面对接法研究了化合物在烯酰-ACP还原酶活性位点的结合方式。结合模型表明吡咯和InhA酶之间有一个或两个氢键相互作用。高活性化合物5r（MIC 0.2μg/ mL）显示与Tyr158和NAD +的氢键相互作用以与配体PT70和三氯生相同的方式。就整体统计而言，通过数据库对齐生成的CoMFA和CoMSIA模型是最好的。CoMFA和CoMSIA模型的预测能力是使用13种化合物的测试集确定的，其预测相关系数（r pred 2）分别为0.896和0.930。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.004

文献信息

• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Duncan Kenneth W.

  公开号：US20190083482A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• Radical Decarboxylative Fluorination of Aryloxyacetic Acids Using<i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide and a Photosensitizer
  作者：Joe C. T. Leung、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/ejoc.201500038

  日期：2015.4

  carboxylic acids was developed that uses photosensitizers and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). Utilization of the oxidatively mild fluorine transfer agent NFSI enabled the synthesis of fluoromethyl ethers that were previously inaccessible with decarboxylative fluorinations performed with Selectfluor. Mechanistic studies are consistent with the photosensitizer effecting oxidation of the aryloxyacetic acid

  氟化甲氧基芳烃正在成为农用化学品和药物中的重要基序。开发了一种通过羧酸的直接氟脱羧合成单氟甲氧基芳烃的新技术，该技术使用光敏剂和 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)。利用氧化性温和的氟转移剂 NFSI 能够合成氟甲基醚，而以前使用 Selectfluor 进行脱羧氟化是无法获得这些氟甲基醚的。机理研究与影响芳氧基乙酸氧化的光敏剂一致。
• Synthesis and computer-aided analysis of the role of linker for novel ligands of the 5-HT6 serotonin receptor among substituted 1,3,5-triazinylpiperazines
  作者：Dorota Łażewska、Rafał Kurczab、Małgorzata Więcek、Grzegorz Satała、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.046

  日期：2019.3

  reduced desirable activity. Both experimental and theoretical studies confirmed the previously postulated beneficial role of the aromatic size for interaction with the 5-HT6R. Thus, the largest naphthyl moiety yielded the highest activity. In particular, 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-(1-(naphthalen-1-yloxy)ethyl)-1,3,5-triazin-2-amine (24), the most potent 5-HT6R agent found (Ki = 23 nM), can be a new

  基于先前公开的2-氨基-4-苄基-（4-甲基哌嗪-1-基）-设计了一系列2-氨基-4-（4-甲基哌嗪-1-基）-1,3,5-三嗪。 1,3,5-三嗪，以评估三嗪部分与芳香族取代基之间的连接基团对人5-羟色胺5-HT6受体亲和力的作用。作为新的连接基，引入了两个碳原子（乙基或乙烯基）或氧基烷基链（甲氧基，2-乙氧基，2-丙氧基）。在放射性配体结合测定中确定了化合物对5-HT6R作为主要靶标以及对5-HT1AR，5-HT7R和D2R作为竞争化合物的亲和力。对接至5-HT6R同源性模型以支持SAR分析。结果表明，甲氧基连接基的分支增加了对人5-HT6R的亲和力，而连接基内的不饱和键则大大降低了所需的活性。实验和理论研究均证实了先前推测的芳香族分子大小对与5-HT6R相互作用的有益作用。因此，最大的萘基部分产生最高的活性。特别是最有效的5--4-（4-甲基哌嗪-1-基）-6-（1-（萘-1-基氧基）乙基）-1
• Synthesis and biological evaluation of substituted indole and its analogs as influenza A virus inhibitors
  作者：Xuandi Zhang、Guo-Ning Zhang、Yujia Wang、Mei Zhu、Juxian Wang、Ziqiang Li、Donghui Li、Shan Cen、Yucheng Wang

  DOI：10.1002/cbdv.201800577

  日期：——

  innovative inhibitors with a different mode of action are urgently needed. The lead compound 6092B‐E5 has proven to be an effective antiviral reagent in our previous work. Using the principles of substitution and bioisosterism of the indole ring, six series of novel anti‐IAV target products were designed, synthesized and evaluated for their antiviral effect in this work. Compounds D1, D3, D9, G1, G3

  甲型流感病毒 (IAV) 是一种对人类具有高致病性的病毒，最容易发生突变，因此会导致迅速、严重的全球大流行，导致全球数百万人死亡。由于对现有抗流感药物的耐药性正在发展，迫切需要具有不同作用方式的创新抑制剂。在我们之前的工作中，先导化合物 6092B-E5 已被证明是一种有效的抗病毒试剂。在这项工作中，利用吲哚环的取代和生物等排原理，设计、合成了六个系列的新型抗 IAV 靶标产品并评估了它们的抗病毒作用。化合物 D1、D3、D9、G1、G3、G12 和 G23 被确定为有前景的抗 IAV 候选物，具有出色的抗 IAV 功效（IC50 值为 3.06-5.77 μm）和低细胞毒性（CC50 值高达和超过 100 μm） .