(5S,6S)-6-[(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z)-3-(2-(bis(allyloxycarbonyl)amino)ethyl)-10-cyclohexyl-4-hydroxy-6-(triethylsilyloxy)-3-(trimethylsilyloxy)deca-1,7,9-trienyl]-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 902782-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5S,6S)-6-[(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z)-3-(2-(bis(allyloxycarbonyl)amino)ethyl)-10-cyclohexyl-4-hydroxy-6-(triethylsilyloxy)-3-(trimethylsilyloxy)deca-1,7,9-trienyl]-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: prop-2-enyl N-[(3R,4R,6R,7Z,9Z)-10-cyclohexyl-3-[(E)-2-[(2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethenyl]-4-hydroxy-6-triethylsilyloxy-3-trimethylsilyloxydeca-7,9-dienyl]-N-prop-2-enoxycarbonylcarbamate
• CAS: 902782-24-5
• 化学式: C₄₂H₆₉NO₉Si₂
• 分子量: 788.182
• InChiKey: MJFQQSCRUDQBEB-DXBVTSBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.81
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-6-[(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z)-3-(2-(bis(allyloxycarbonyl)amino)ethyl)-10-cyclohexyl-4-hydroxy-6-(triethylsilyloxy)-3-(trimethylsilyloxy)deca-1,7,9-trienyl]-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 四氮唑 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5S,6S)-6-[(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z)-3-(2-(bis(allyloxycarbonyl)amino)ethyl)-10-cyclohexyl-4-(diallyloxyphosphinyl)-6-(triethylsilyloxy)-3-(trimethylsilyloxy)deca-1,7,9-trienyl]-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  磷霉素B及其生物合成脱氨基前体的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600458
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-6-[(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z)-10-cyclohexyl-3-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-6-(triethylsilyloxy)-3-(2-(triethylsilyloxy)ethyl)deca-1,7,9-trienyl]-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (5S,6S)-6-[(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z)-3-(2-(bis(allyloxycarbonyl)amino)ethyl)-10-cyclohexyl-4-hydroxy-6-(triethylsilyloxy)-3-(trimethylsilyloxy)deca-1,7,9-trienyl]-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  磷霉素B及其生物合成脱氨基前体的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600458