(5S,6S)-6-[(1E,3R,4R,6R,9Z)-10-cyclohexyl-3,6-dihydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-(4-methoxybenzyloxy)deca-1,9-dien-7-ynyl]-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 902782-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6S)-6-[(1E,3R,4R,6R,9Z)-10-cyclohexyl-3,6-dihydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-(4-methoxybenzyloxy)deca-1,9-dien-7-ynyl]-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(1E,3R,4R,6R,9Z)-10-cyclohexyl-3,6-dihydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]deca-1,9-dien-7-ynyl]-3-ethyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 902782-18-7
• 化学式: C₃₃H₄₄O₇
• 分子量: 552.708
• InChiKey: GXLNKLHYMOYNPB-VUNTWIFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-6-[(1E,3R,4R,6R,9Z)-10-cyclohexyl-3,6-dihydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-(4-methoxybenzyloxy)deca-1,9-dien-7-ynyl]-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 copper(I) bromide 吡啶 、 1,1-二溴乙烷 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5S,6S)-6-[(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z)-10-cyclohexyl-3-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-6-(triethylsilyloxy)-3-(2-(triethylsilyloxy)ethyl)deca-1,7,9-trienyl]-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  磷霉素B及其生物合成脱氨基前体的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600458
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z,4S,5S,6E,8R,9R,11R,14Z)-11-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-15-cyclohexyl-4-ethyl-9-(4-methoxybenzyloxy)-5,8-bis(triethylsiloxy)pentadeca-2,6,14-trien-12-ynoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 (5S,6S)-6-[(1E,3R,4R,6R,9Z)-10-cyclohexyl-3,6-dihydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-(4-methoxybenzyloxy)deca-1,9-dien-7-ynyl]-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  磷霉素B及其生物合成脱氨基前体的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600458

文献信息

• Total Synthesis of Phoslactomycin B and Its Biosynthetic Deamino Precursor
  作者：Yong-Gang Wang、Ryuichi Takeyama、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200600458

  日期：2006.5.12