(S)-2-{(2S,3R)-2-[(S)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(bis-allyloxy-phosphoryloxy)-propionylamino]-3-hydroxy-butyrylamino}-3-hydroxy-propionic acid heptyl ester | 190318-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(2S,3R)-2-[(S)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(bis-allyloxy-phosphoryloxy)-propionylamino]-3-hydroxy-butyrylamino}-3-hydroxy-propionic acid heptyl ester
• 英文别名: heptyl (2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-3-bis(prop-2-enoxy)phosphoryloxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 190318-88-8
• 化学式: C₂₇H₄₆N₃O₁₂P
• 分子量: 635.649
• InChiKey: XGIBTAPMRNUTIW-LDVJMBRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(2S,3R)-2-[(S)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(bis-allyloxy-phosphoryloxy)-propionylamino]-3-hydroxy-butyrylamino}-3-hydroxy-propionic acid heptyl ester 在 phosphate buffer 、 lipase from Aspergillus niger 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-1-[(2S,3R)-2-((S)-2-{(2S,3R)-2-[(S)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(bis-allyloxy-phosphoryloxy)-propionylamino]-3-hydroxy-butyrylamino}-3-hydroxy-propionylamino)-3-hydroxy-butyryl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Enzymatic Removal of Protecting Groups from Phosphopeptides: Chemoenzymatic Synthesis of a Characteristic Phosphopeptide Fragment of the Raf-1 Kinase

  摘要：

  通过采用庚酯(Hep)作为C-末端或苯乙酰胺(PhAc)作为N-末端酶不稳定保护基团，可以有利地在非常温和的条件下合成碱不稳定的生物学相关磷酸肽，并且没有不希望的副反应。脂肪酶介导的庚酯阻断功能皂化已成功应用于构建 Raf-1 激酶的特征性选择性磷酸化羟基氨基酸片段，Raf-1 激酶是所谓的 Ras 信号转导途径的重要成员。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1306
• 作为产物：
  描述：

  己二烯 N,N-二异丙基亚磷酰胺 在 四氮唑 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 phosphate buffer 、 lipase from Aspergillus niger 、 sodium taurodeoxycholate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-{(2S,3R)-2-[(S)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(bis-allyloxy-phosphoryloxy)-propionylamino]-3-hydroxy-butyrylamino}-3-hydroxy-propionic acid heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Enzymatic Removal of Protecting Groups from Phosphopeptides: Chemoenzymatic Synthesis of a Characteristic Phosphopeptide Fragment of the Raf-1 Kinase

  摘要：

  通过采用庚酯(Hep)作为C-末端或苯乙酰胺(PhAc)作为N-末端酶不稳定保护基团，可以有利地在非常温和的条件下合成碱不稳定的生物学相关磷酸肽，并且没有不希望的副反应。脂肪酶介导的庚酯阻断功能皂化已成功应用于构建 Raf-1 激酶的特征性选择性磷酸化羟基氨基酸片段，Raf-1 激酶是所谓的 Ras 信号转导途径的重要成员。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1306

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of a Characteristic Phosphopeptide Fragment of the Raf-1 Kinase
  作者：Dagmar Sebastian、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00514-5

  日期：1997.4

  Base-labile biologically relevant phosphopeptides can advantageously be synthesized under very mild conditions (pH 7, 37 degrees C) by employing the heptyl (Hep) ester as enzyme-labile protecting group. This method was used in the construction of a characteristic, selectively phosphorylated hydroxyamino acid fragment of the Raf-l kinase, an important constituent of the Ras pathway of signal transduction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Selective Enzymatic Removal of Protecting Groups from Phosphopeptides: Chemoenzymatic Synthesis of a Characteristic Phosphopeptide Fragment of the Raf-1 Kinase
  作者：Dagmar Sebastian

  DOI：10.1055/s-1997-1306

  日期：1997.9

  Base-labile biologically relevant phosphopeptides can advantageously be synthesized under very mild conditions and without undesired side reactions by employing the heptyl (Hep) ester as C-terminal or the phenylacetamide (PhAc) as N-terminal enzyme-labile protecting group. The lipase-mediated saponification of the heptyl ester blocking function was successfully applied in the construction of a characteristic selectively phosphorylated hydroxyamino acid fragment of Raf-1 kinase, an important member of the so-called Ras signal transduction pathway.

  通过采用庚酯(Hep)作为C-末端或苯乙酰胺(PhAc)作为N-末端酶不稳定保护基团，可以有利地在非常温和的条件下合成碱不稳定的生物学相关磷酸肽，并且没有不希望的副反应。脂肪酶介导的庚酯阻断功能皂化已成功应用于构建 Raf-1 激酶的特征性选择性磷酸化羟基氨基酸片段，Raf-1 激酶是所谓的 Ras 信号转导途径的重要成员。