{(S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-5-[(S)-1-((S)-2-carbamoyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-butylcarbamoyl]-pentanoyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 127896-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-5-[(S)-1-((S)-2-carbamoyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-butylcarbamoyl]-pentanoyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Boc-hGln(Boc)(Boc)-Nva-Pro-NH2；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,6-dioxohexan-2-yl]carbamate
• CAS: 127896-85-9
• 化学式: C₂₆H₄₅N₅O₈
• 分子量: 555.672
• InChiKey: QWGFPYZZYTVNQR-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-5-[(S)-1-((S)-2-carbamoyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-butylcarbamoyl]-pentanoyl}-carbamic acid tert-butyl ester 生成 (2S)-2-amino-N-[(2S)-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]hexanediamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  SAKURA, NAOKI;HIROSE, KYOKO;NISHIJIMA, NIWAKO;HASHIMOTO, TADASHI;OKABE, T+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N1, C. 3125-3127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-Prolinamide, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-norvalyl- 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {(S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-5-[(S)-1-((S)-2-carbamoyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-butylcarbamoyl]-pentanoyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thyrotropin-releasing hormone-related peptides using N.ALPHA.-tert-dutyflxycarbonyl-.OMEGA.-(N-tert-butyloxycarbonylcarbamoyl)-.ALPHA.-amino acids.

  摘要：

  研究人员研究了 Nα，Nca-二叔丁氧羰基高谷氨酰胺在合成促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物中的应用。在含有乙酸的水或二氧六环中，均谷氨酰胺肽形成δ-内酰胺比谷氨酰胺肽形成γ-内酰胺更容易。[pHgu1，Nva2]-TRH 对小鼠戊巴比妥麻醉具有剂量依赖性拮抗活性，但对大鼠脑中的 TRH 受体几乎没有结合活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3125

文献信息

• SAKURA, NAOKI;HIROSE, KYOKO;NISHIJIMA, NIWAKO;HASHIMOTO, TADASHI;OKABE, T+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N1, C. 3125-3127
  作者：SAKURA, NAOKI、HIROSE, KYOKO、NISHIJIMA, NIWAKO、HASHIMOTO, TADASHI、OKABE, T+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of thyrotropin-releasing hormone-related peptides using N.ALPHA.-tert-dutyflxycarbonyl-.OMEGA.-(N-tert-butyloxycarbonylcarbamoyl)-.ALPHA.-amino acids.
  作者：Naoki SAKURA、Kyoko HIROSE、Miwako NISHIJIMA、Tadashi HASHIMOTO、Takasi OKABE、Chiaki MIYAMORI、Tamotsu SATO

  DOI：10.1248/cpb.37.3125

  日期：——

  Application of Nα, Nca-di-tert-butyloxycarbonylhomoglutamine to synthesis of thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogs was examined. The δ-lactam formation from homoglutaminylpeptides took place more easily than γ-lactam formation from glutaminylpeptides in water or dioxane containing acetic acid. [pHgu1, Nva2]-TRH had dose-dependent antagonistic activity against pentobarbital anesthesia in mice, but almost no binding activity to TRH receptor in rat brain.

  研究人员研究了 Nα，Nca-二叔丁氧羰基高谷氨酰胺在合成促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物中的应用。在含有乙酸的水或二氧六环中，均谷氨酰胺肽形成δ-内酰胺比谷氨酰胺肽形成γ-内酰胺更容易。[pHgu1，Nva2]-TRH 对小鼠戊巴比妥麻醉具有剂量依赖性拮抗活性，但对大鼠脑中的 TRH 受体几乎没有结合活性。