2-(methylthio)ethyl 2-oxo-1-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentane-1-carboxylate | 948886-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(methylthio)ethyl 2-oxo-1-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: 2-Methylsulfanylethyl 2-oxo-1-phenacylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 948886-24-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄S
• 分子量: 320.409
• InChiKey: WWEWAZJXOSDBDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)ethyl 2-oxo-1-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentane-1-carboxylate 、 4-甲氧基苄胺 在 bismuth(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到2-(methylthio)ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-8-oxo-2-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroazocine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  八元环内酰胺——通过 1,4-二酮与伯胺的扩环制备的组合化学新支架

  摘要：

  八元环内酰胺是通过 1,4-二酮与伯胺的双催化反应制备的。这些内酰胺定义了一种新型的非平面分子支架，具有三个允许多样化的点，这些点被评估为组合库合成的基础。为此，对反应条件进行了优化，并对范围和局限性进行了研究。在双催化反应之后，通过酯皂化和随后与 HATU 和另一种伯胺形成酰胺实现了进一步的多样化。模型库的代表性示例显示在 DMSO 中具有足够的稳定性和在水性缓冲液中的溶解度，由于我们的库生产的内部组合化学标准，这是强制性的先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700263
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)ethyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate 、 2-溴苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-(methylthio)ethyl 2-oxo-1-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  八元环内酰胺——通过 1,4-二酮与伯胺的扩环制备的组合化学新支架

  摘要：

  八元环内酰胺是通过 1,4-二酮与伯胺的双催化反应制备的。这些内酰胺定义了一种新型的非平面分子支架，具有三个允许多样化的点，这些点被评估为组合库合成的基础。为此，对反应条件进行了优化，并对范围和局限性进行了研究。在双催化反应之后，通过酯皂化和随后与 HATU 和另一种伯胺形成酰胺实现了进一步的多样化。模型库的代表性示例显示在 DMSO 中具有足够的稳定性和在水性缓冲液中的溶解度，由于我们的库生产的内部组合化学标准，这是强制性的先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700263