(4aS,8aS)-8a-phenyl-2,3,4a,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6(8aH)-one | 1219467-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aS)-8a-phenyl-2,3,4a,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6(8aH)-one
• 英文别名: (4aS,8aS)-4a-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-7-one
• CAS: 1219467-84-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: VEVGCISIXQCYSN-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-8a-phenyl-2,3,4a,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6(8aH)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以85%的产率得到(4aS,8aS)-8a-phenylhexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of Cyclohexadienones via Brønsted Acid-Catalyzed Enantioselective Oxo-Michael Reaction

  摘要：

  Desymmetrization of cyclohexadienones via enantioselective oxo-Michael reaction catalyzed by chiral phosphoric acid to afford highly enantioenriched 1,4-dioxane and tetrahydrofuran derivatives in excellent yields has been realized. The newly established methodology allows the facile enantioselective synthesis of cleroindicins C, D, and F.

  DOI：

  10.1021/ja100207s
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethoxy)-4-phenylcyclohexa-2,5-dienone 在 BOC-L-脯氨酸 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以95%的产率得到(4aS,8aS)-8a-phenyl-2,3,4a,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  伯胺盐催化的环己二酮的不对称分子内Oxa-Michael反应

  摘要：

  迈克尔带来了指环：已经开发出涉及亚胺基活化的不对称分子内氧杂-迈克尔反应。该反应提供了对映体富集的1,4-二恶烷衍生物，产率高达99％，ee高达98％。该方法允许对立体多样的复杂四环化合物进行简明和立体选择性的访问，该化合物包含具有多个手性中心的双环[2.2.2] octan-2-one骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201206977

文献信息

• Desymmetrization of Cyclohexadienones via Brønsted Acid-Catalyzed Enantioselective Oxo-Michael Reaction
  作者：Qing Gu、Zi-Qiang Rong、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ja100207s

  日期：2010.3.31

  Desymmetrization of cyclohexadienones via enantioselective oxo-Michael reaction catalyzed by chiral phosphoric acid to afford highly enantioenriched 1,4-dioxane and tetrahydrofuran derivatives in excellent yields has been realized. The newly established methodology allows the facile enantioselective synthesis of cleroindicins C, D, and F.
• Asymmetric Intramolecular Oxa-Michael Reactions of Cyclohexadienones Catalyzed by a Primary Amine Salt
  作者：Wenbin Wu、Xin Li、Huicai Huang、Xiaoqian Yuan、Junzhu Lu、Kailong Zhu、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201206977

  日期：2013.2.4

  Michael brings the rings: An asymmetric intramolecular oxa‐Michael reaction involving iminium activation has been developed. This reaction provides enantioenriched 1,4‐dioxane derivatives with up to 99 % yield and 98 % ee. The method allows for concise and stereoselective access to stereodiverse, complex tetracyclic compounds containing a bicyclo[2.2.2]octan‐2‐one backbone with multiple chiral centers

  迈克尔带来了指环：已经开发出涉及亚胺基活化的不对称分子内氧杂-迈克尔反应。该反应提供了对映体富集的1,4-二恶烷衍生物，产率高达99％，ee高达98％。该方法允许对立体多样的复杂四环化合物进行简明和立体选择性的访问，该化合物包含具有多个手性中心的双环[2.2.2] octan-2-one骨架。