(2R,3S)-3-Methylpent-4-en-1,2-diol | 143347-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Methylpent-4-en-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-3-methylpent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 143347-62-0
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: KMPBSNWACXDMII-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Methylpent-4-en-1,2-diol 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 120.0h， 以76%的产率得到[(2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpent-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  逆转分子内Pauson-Khand反应中正常立体选择性的第一个例子

  摘要：

  在C3和C4处的相对立体化学影响在3-甲基-4-羟基-1,6-庚炔的分子内Pauson-Khand反应中形成双环[3.3.0]辛烯酮的立体选择性，这有利于exo取代基的取向。的一种立体异构体的环加成3,5-二甲基-4-炔丙基-1,6-庚二烯主要给出包含在多种位阻的取代基都将双环[3.3.0] octenone异构体内取向。提出了基于金属环形成之前的构象偏好的影响的解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88010-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3S*)-1-benzyloxy-3-methyl-4-penten-2-ol 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 (2R,3S)-3-Methylpent-4-en-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 9,10-acetonide of 9-dihydro-FK-506

  摘要：

  The synthesis of the analog FKANAL (I) of the immunosuppressant FK-506 in Which the central features are the spiroenone system B which masks the alpha-allyl aldol portion of FK-506 and the spiroketal D which mimics the alpha-keto amide portion is described.

  DOI：

  10.1021/jo00045a013

文献信息

• Enders, Dieter; Backhaus, Dirk; Runsink, Jan, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 20, p. 2167 - 2170
  作者：Enders, Dieter、Backhaus, Dirk、Runsink, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective deprotection of silyl ethers by DIBALH
  作者：Takefumi Kuranaga、Shuji Ishihara、Naohito Ohtani、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.126

  日期：2010.12

  The first examples of highly selective deprotection of silyl ethers by DIBALH are reported. Its selectivity enabled us to remove a primary TBS group and a primary TBDPS group in the presence of a secondary TES group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the 9,10-acetonide of 9-dihydro-FK-506
  作者：Robert E. Ireland、Thomas K. Highsmith、Laura D. Gegnas、James L. Gleason

  DOI：10.1021/jo00045a013

  日期：1992.9

  The synthesis of the analog FKANAL (I) of the immunosuppressant FK-506 in Which the central features are the spiroenone system B which masks the alpha-allyl aldol portion of FK-506 and the spiroketal D which mimics the alpha-keto amide portion is described.
• First example of reversal of normal stereoselectivity in the intramolecular Pauson-Khand reaction
  作者：Joseph A. Casalnuovo、Robert W. Scott、Eric A. Harwood、Neil E. Schore

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88010-7

  日期：1994.2

  Stereoselectivity favoring exo substituent orientation in the intramolecular Pauson-Khand reaction of 3-methyl-4-hydroxy-1,6-heptenynes to form bicyclo[3.3.0]octenones is affected by the relative stereochemistry at C3 and C4. Cycloaddition of one stereoisomer of 3,5-dimethyl-4-propargyl-1,6-heptadiene gives predominantly the bicyclo[3.3.0]octenone isomer containing both substituents in more hindered

  在C3和C4处的相对立体化学影响在3-甲基-4-羟基-1,6-庚炔的分子内Pauson-Khand反应中形成双环[3.3.0]辛烯酮的立体选择性，这有利于exo取代基的取向。的一种立体异构体的环加成3,5-二甲基-4-炔丙基-1,6-庚二烯主要给出包含在多种位阻的取代基都将双环[3.3.0] octenone异构体内取向。提出了基于金属环形成之前的构象偏好的影响的解释。